[发明专利]一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成和应用

说明书

本发明设计合成了一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器分子PNS，该超分子传感器在DMSO‑H₂O溶液中，能与L‑Arg配位形成超分子传感器配合物PNS‑L‑Arg，同时发生荧光增强，因此可用于L‑Arg的单一选择性荧光识别，最低检测线为1.85×10^‑7 M，这种识别性能在分子识别领域具有重要的应用价值。

技术领域

本发明涉及一种荧光识别精氨酸（L-Arg）的超分子传感器及其合成方法，尤其涉及一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器分子，该超分子传感器在DMSO-H₂O溶液中具有能够单一选择性荧光识别L-Arg的性能，属于化学合成领域及氨基酸检测领域。

背景技术

精氨酸（L-Arg），分子式为：C₆H₁₄N₄O₂。精氨酸（L-Arg）在体内起生理作用的主要是L-Arg。正常情况下，体内L-Arg一部分来源于膳食，一部分通过几个器官间的协同作用由鸟氨酸通过瓜氨酸合成。其前体物质是谷氨酸（Glu）或谷氨酰胺（Gln）。机体中所有组织均利用L-Arg合成细胞浆蛋白和核蛋白，同时L-Arg也是脒的唯一提供者，进而合成肌酸。L-Arg在机体内除了构成蛋白质的组分外，主要就是参与鸟氨酸循环形成尿素。由于精氨酸在鸟氨酸循环中位置的特殊性，它在消除氨中毒的过程中起重要作用。另外，精氨酸也是一氧化氮（NO）形成的前体物质。有研究显示，L-Arg是一种潜在的内分泌促分泌物质，它可以促进生长激素的释放。大量研究证实，L-Arg及其代谢产物NO等，在免疫预防及免疫调节、维持和保护肠道粘膜功能等方面具有重要作用，现已在临床营养中得到广泛应用。因此，L-Arg的检测在生命科学等领域有着非常重要的意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器分子；

本发明的另一目的，是提供上述超分子传感器的合成方法；

本发明第三个目的，提供该超分子传感器单一选择性荧光识别L-Arg的具体应用。

一、超分子传感器

本发明一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器的分子式为：C₇₂H₈₀N₂O₁₃，标记为：PNS，其结构式为：

传感器分子PNS的制备：包括以下步骤：

（1）PN的合成：以丙酮为溶剂，K₂CO₃和KI为催化剂，柱[5]芳烃P与对羟基苯甲酸甲酯为底物，于60~85℃反应70~80 h，反应结束后趁热减压抽滤除去无机盐，待滤液冷却至室温后，向其中加水析出白色固体，减压抽滤，收集得白色固体即为PN。

底物柱[5]芳烃P与对羟基苯甲酸甲酯的摩尔比为1:2~1:3，催化剂K₂CO₃的用量为底物总摩尔量的25~30倍；催化剂KI的用量为底物总摩尔量的0.1~0.2倍。

（2）PNH的合成：以无水乙醇为溶剂，化合物PN和水合肼以为底物，于80~85℃反应10~12h，反应结束后向反应液中加水或直接冷却析出白色固体，减压抽滤，用无水乙醇淋洗，干燥，即得产物PNH。化合物PN和水合肼的摩尔比为1:150~1:200 。

（3）传感器分子PNS的制备：以无水乙醇为溶剂，冰乙酸做催化剂，化合物PNH和β-羟基萘甲醛以1:1.2~1:1.5的摩尔比，于80~85℃下反应10~12h，反应结束后，用0.01~0.1mol/L 的NaOH溶液析出固体，减压抽滤得黄色固体，用无水乙醇重结晶，即得超分子传感器PNS。冰乙酸的用量为底物总摩尔量的5~10%。

PNS合成路线为：