[发明专利]一种基于霍夫曼彻底甲基化的苯并咪唑基超分子凝胶因子的合成和应用

说明书

本发明设计合成了一种基于霍夫曼彻底甲基化的苯并咪唑基超分子凝胶因子，该凝胶因子的分子中，苯并咪唑作为一个刚性结构稳定的体系，致使主体分子发出了强的荧光；引入酯基作为金属离子的结合位点，通过长烷基链的缠绕作用，刚性结构基团苯并咪唑间的π‑π堆积作为成凝胶的驱动力，致使凝胶因子具有良好的聚集态荧光性能。该凝胶因子在有机溶剂中形成的有机凝胶与铁离子结合后形成金属有机凝胶使有机凝胶的荧光猝灭，因此具有单一选择性荧光识Fe³⁺的性能，而检测限低，灵敏度高。

技术领域

本发明涉及一种苯并咪唑基超分子凝胶因子，尤其涉及一种基于霍夫曼彻底甲基化的苯并咪唑基超分子凝胶因子及其合成方法；本发明还涉及基于该凝胶因子的有机凝胶及金属有机凝胶，主要用于铁离子的检测，属于化合物合成技术领域和离子检测技术领域。

背景技术

铁（Fe），是人体不可缺少的微量元素，它是构成血红蛋白、肌红蛋白及多种酶的重要成分，如果体内缺少铁，可影响血红蛋白、肌红白蛋的合成，可使某些酶，如细胞色素C、核糖核苷酸还原酶、琥珀酸脱氢酶等的活性降低。这些酶与生物氧化、组织呼吸、神经递质的分解与合成有着密切关系。由于铁参与造血机能及铁与酶的关系，因此，铁的缺乏可引起很多生理上的变化，可引起白细胞杀菌能力降低，机体感染性增加，淋巴细胞功能受损，从而导致免疫力低下，智力降低和机体抗感染能力降低，影响机体体温调节能力，神经机能紊乱，最常见的是缺铁性贫血。另外，消化道溃疡、肠道寄生虫等疾病的出血，也是引起铁缺乏的重要原因。体内铁元素的缺乏一般可引起淋巴肿大、缺铁性贫血和四肢水肿等问题。因此，铁离子的检测在环境检测和生命科学等领域有着重要意义。

目前，人们已经研发出多种离子/分子检测的方法，并且由于荧光法具有操作简便、快捷、灵敏度高等优点，已经发展为离子/分子识别的主要检测手段。近年来，化学传感器的设计合成愈发引起人们的关注。然而，在现实生活中，各种对人体有益或有害的离子/分子大都存在于水相中，而所报道的可以对离子进行检测的方法大多是在溶液中进行，对离子/分子的检测也比较局限。

发明内容

本发明的目的是提供一种基于霍夫曼彻底甲基化的苯并咪唑基超分子凝胶因子及其合成方法；

本发明的另一目的是提供一种基于上述超分子凝胶因子的有机凝胶；

本发明还有一个目的，就是提供一种基于上述凝胶因子的有机凝胶在比色-荧光识别铁离子的具体应用。

一、苯并咪唑基超分子凝胶因子

本发明基于霍夫曼彻底甲基化的苯并咪唑基超分子凝胶因子化学名称为：N -甲氧基羰甲基-2-十一烷基苯并咪唑碘鎓盐，标记为：BM-11。其分子式为：C₂₂H₃₅N₂O₂I，结构式为：

超分子凝胶因子BM-11的制备：以乙腈为溶剂，2-十一烷基-1H-苯并咪唑-3-乙酸甲酯和碘甲烷以1:1~1:3的摩尔比，于85~90℃下反应30~32h；反应结束后冷却至室温，抽滤除溶剂，用乙醇-水重结晶，得白色固体产物即为超分子凝胶因子BM-11。传感器分子BM-11的质谱图见图1。

该超分子凝胶因子BM-11的分子中，苯并咪唑作为一个刚性结构稳定的体系，致使主体分子发出了强的荧光；引入酯基作为金属离子的结合位点，通过长烷基链的缠绕作用，刚性结构基团苯并咪唑间的π-π堆积作为成凝胶的驱动力，致使凝胶因子具有良好的聚集态荧光性能（AIEE）。

二、基于超分子凝胶因子BM-11的有机凝胶

将超分子凝胶因子BM-11溶于有机溶剂-水混合溶剂中，形成BM-11含量为2~5 mg/mL的溶液，冷却至室温后形成稳定的白色凝聚态有机凝胶，记为G-11。