[发明专利]一种含3-硅基的1;2;3;5-四取代苯及其合成方法在审
申请号: | 201810294930.0 | 申请日: | 2018-04-04 |
公开(公告)号: | CN108840881A | 公开(公告)日: | 2018-11-20 |
发明(设计)人: | 李杨;王军丽 | 申请(专利权)人: | 重庆大学 |
主分类号: | C07F7/08 | 分类号: | C07F7/08;C07F7/20 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 400044 *** | 国省代码: | 重庆;50 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 合成 取代苯 硅基 硅基团 芳炔 苯基亚砜 二甲基 烯丙基 前体 有机物合成 溴乙酸乙酯 技术效果 前体合成 药物合成 一锅煮 制备 应用 | ||
1.一种含3-硅基的1,2,3,5-四取代苯,其结构式如下:
2.根据权利要求1所述含3-硅基的1,2,3,5-四取代苯的合成方法,其特征是,包括以下步骤:
步骤一,3-位含有硅基芳炔前体的制备
3号位置为硅基团的简单芳炔前体为已知化合物,其具体合成步骤参见文献“AryneTrifunctionalization Enabled by 3-Silylaryne as a 1,2-Benzdiyne Equivalent”(用3-硅基芳炔作为1,2-苯二炔前体实现的芳环三官能化)Chunjie Lv;Caiwen Wan;SongLiu;Yu Lan*and Yang Li*.Org.Lett.,2018,DOI:10.1021/acs.orglett.8b00469;
步骤二,3,3-二甲基烯丙基苯基亚砜的制备
3,3-二甲基烯丙基苯基亚砜为已知化合物,其具体合成步骤参见文献“Aryne 1,2,3-Trifunctionalization with Aryl Allyl Sulfoxides”(苯基烯丙基亚砜参与的芳环1,2,3-三官能化),Yuanyuan Li;Dachuan Qiu;Rongrong Gu;Junli Wang;Jiarong Shi;YangLi*.J.Am.Chem.Soc.,2016,138,10814–10817;
步骤三,含3-硅基的1,2,3,5-四取代苯的合成
在手套箱内,将3号位置是三甲基硅基(TMS)的芳炔前体定量称量于圆底烧瓶中,然后向其中加入3,3-二甲基烯丙基苯基亚砜、溴乙酸乙酯、氟化铯,将上述反应瓶从手套箱内移出,在氩气保护下加入乙腈作溶剂,在80℃条件下搅拌约6小时;待反应完全后向其中加入饱和食盐水,用乙酸乙酯萃取,再经过浓缩及柱层析法得到纯品A。
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