[发明专利]萘并吡喃类化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种萘并吡喃类化合物及其制备方法，该化合物性能稳定，突破了以前萘并吡喃类化合物的结构欠缺。制备方法包括步骤：(1)将二芳基联烯类化合物和萘酚类化合物溶于溶剂中，得到预反应混合溶液；(2)步骤(1)中所得的预反应混合溶液在温度为50‑80℃和催化剂的条件下反应，得到所述萘并吡喃类化合物。制备方法步骤简单，条件温和，易于实现，绿色环保更适合于工业化生产。

技术领域

本发明涉及化合物及其制备方法，尤其涉及一种新型的萘并吡喃类化合物及其制备方法。

背景技术

吡喃类化合物由于具有较好的光响应性，较快的褪色速度以及较好的光稳定性，而成为继螺噁嗪类化合物之后，另一类具有实际应用价值的光致变色染料。特别是用于光致变色树脂眼镜和交通工具的防护材料的制备。吡喃类光致变色化合物大致可分为萘并吡喃类和芳杂环并吡喃类化合物。

光致变色材料由于其在光能量转换、光学镜片、汽车挡风玻璃、光学防伪、装饰材料等方面的应用越来越普及，及其在光信息存储、光记录和光开关等领域显示出巨大的潜在应用前景而受到关注。有机光致变色材料的研究和制备已有不少报道。萘并吡喃类化合物是一类重要的有机光致变色材料，其具有较好的光响应性，较快的褪色速度及较好的光稳定性，在非银盐感光材料、可擦写型光盘、有机光致变色树脂镜片及防伪等领域有着广泛的应用。

光敏变色材料的光敏变色现象由化合物结构变化而产生，通过光照下键的异裂和重新组合而实现，如下光照反应所示：

光响应性能和抗疲劳性能是光敏变色物质的两大重要指标，所需的颜色亦可以通过不同颜色的调配来实现，因此合成光响应好、抗疲劳性能优且有不同变色效果的各种光致变色物质具有重要的应用价值。由于光敏变色化合物的变色效果取决于闭环体和开环体吸收波长的改变，而其分子结构共轭的程度对其吸收波长产生蓝移或红移的影响，因此常见的结构改变是在反应底物上加上适当的取代基以改变产物分子的共轭程度从而达到改变光敏变色物质变色效果的目的。

总体而言，目前常用的合成方法主要有以下三种：第一种是Kabbe合成法，常以邻羟基苯乙酮或邻羟基萘乙酮类化合物与酮进行缩合反应，所得中间体再经过还原及脱水两步连续反应而完成；第二种是通过芳基格氏试剂与苯并香豆素反应，然后脱水得产物；第三种是通过炔丙醇与萘酚或苯酚原位合成炔丙基芳基醚，然后在酸性条件下，炔丙基芳基醚发生克莱森重排反应得产物。但是，这些方法各有其缺陷，如反应条件较苛刻、中间体不易保存、产率较低等，这就限制了其工业化生产进程。

发明内容

发明目的：本发明提供了一种萘并吡喃类化合物及其制备方法，该化合物性能稳定，填补了现有技术中萘并吡喃类化合物的结构欠缺；该制备方法解决了现有的制备方法条件较苛刻、中间体不易保存、产率较低、不适于工业化生产等问题。

技术方案：本发明的萘并吡喃类化合物，有如式(Ⅲ)的结构通式：

所述结构通式中，R₁、R₂和R₃分别独立地选自H、卤素、氰基、烷基、烷氧基、甲酰基、甲酰胺基、苯甲酰基和甲酸乙酯基。

其中，R₁独立地选自H、氰基、卤素、烷氧基、甲酰基、甲酰胺基、苯甲酰基和甲酸乙酯基。

所述卤素为F、Cl和Br中的一种或几种，优选Br。

所述烷氧基为C1-C4烷氧基中的一种或几种，优选甲氧基。

且，R₂和R₃分别独立地选自H、卤素、烷基和烷氧基。

所述卤素为F、Cl和Br中的一种或几种。

所述烷基为C1-C4烷基中的一种或几种，优选甲基。