[发明专利]一种3,3’-双吲哚酮类化合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201810043948.3 申请日: 2018-01-09
公开(公告)号: CN108129378B 公开(公告)日: 2021-01-15
发明(设计)人: 包雯慧;魏文廷;高乐涵;王昕晔 申请(专利权)人: 宁波大学
主分类号: C07D209/34 分类号: C07D209/34
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 315211 浙江省*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 吲哚 酮类 化合物 制备 方法
【说明书】:

发明属于有机合成领域,具体涉及一种3,3′‑双吲哚酮类化合物的制备方法。式II的2‑吲哚酮类化合物在铜催化剂、过氧化二叔丁基为氧化剂的条件下,加热搅拌反应一段时间,得到式I所示的3,3′‑双吲哚酮类化合物;

技术领域

本发明属于有机合成领域,具体涉及一种3,3′-双吲哚酮类化合物的制备方法。

背景技术

3,3′-双吲哚酮类化合物因其独特的结构特点和生理活性,引起了化学家和生物学家广泛持久的关注。3,3′-双吲哚酮类化合物不仅具有较高的生物活性(可考现有技术文献1等: Synthesis of 2-Oxindoles Sharing Vicinal All-Carbon QuaternaryStereoeenters via Organocatalytic Aldol Reaction,Subhadip De等,J.Org.Chem.2016,81,12258),而且是许多重要天然产物全合成的关键中间体(可考现有技术文献2等:Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-aeetaldehydes:Applicatiion to the Formal Total Synthesis of (-)-Chimonanthine,Renrong Liu等,Org.Lett.2013,15,2266)。

对于3,3′-双吲哚酮类化合物的合成,最通用的制备方法一个是通过靛红衍生物与吲哚酮衍生物的缩合反应随后经过对双键的还原来实现的。另一个方法是通过碱催化体系下吲哚酮衍生物的自偶联来实现的。然而,前者步骤繁琐且需要使用的原料及助剂价格昂贵,后者使用当量的碱造成了试剂的浪费和环境的污染,这些不足都限制了这些方法的使用。

发明内容

本发明目的在于克服现有技术的不足,提供一种工艺简单、成本低、环境友好的制备 3,3′-双吲哚酮类化合物的新方法。该方法以2-吲哚酮衍生物、在铜催化剂和过氧化二叔丁基为氧化剂的条件下进行反应,制备获得3,3′-双吲哚酮类化合物。

本发明上述目的是通过以下技术方案来实现的:

式II的2-吲哚酮类化合物在铜催化剂、过氧化二叔丁基为氧化剂的条件下,加热搅拌反应一段时间,得到式I所示的3,3′-双吲哚酮类化合物(式一)。

上述式I、式II中,所述R1表示所连接苯环上的一个或多个取代基,选自氢、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷硫基、C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基、C3-C20的环烷基、硝基、卤素、-OH、-SH、-CN、-COOR6、-COR7、-OCOR8、-NR9R10;其中,R6、 R7、R8、R9、R10各自独立地表示氢、C1-C20的烷基、C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基、C3-C20的环烷基中的任意一种或多种。

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