[发明专利]官能化环状二硫代氨基甲酸或酯的合成方法有效

专利信息
申请号: 201780081601.1 申请日: 2017-12-21
公开(公告)号: CN110100004B 公开(公告)日: 2023-09-19
发明(设计)人: G.弗雷米;A.马塞兰 申请(专利权)人: 阿肯马法国公司
主分类号: C12P17/16 分类号: C12P17/16;C07D277/16
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人: 段家荣;黄念
地址: 法国*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 官能 环状 二硫代 氨基 甲酸 合成 方法
【权利要求书】:

1.合成式(I)官能化环状二硫代氨基甲酸或酯的方法:

其中

-R1是氢或芳族或非芳族,直链或环状,饱和或不饱和的,支链或非支链的烃-基链,包括1-20个碳原子,并且任选地包括一个或多个选自O,S,N,P和Si的杂原子;

-X表示-C(=O);

-R2是-OR3,R3是氢或芳族或非芳族,线性或环状,饱和或不饱和的,支链或非支链的烃-基链,包括1至20个碳原子,并且任选地包含一个或多个选自O,S,N,P和Si的杂原子;

-n等于0,1或2;和

-*代表不对称碳;

所述方法包括以下步骤:

a/提供至少一种式(II)化合物:

G-(CH2)n-CH(NHR1)-X-R2 (II)

其中

-n,R1,R2,X和*如前所定义,

-G代表(i)R6-C(=O)-O-CH2-,或(ii)(R7O)(R8O)-P(=O)-O-CH2-,或(iii)R7O-SO2-O-CH2-;

-R6是氢或芳族或非芳族,直链或环状,饱和或不饱和的,支链或非支链的烃-基链,包括1-20个碳原子,并且任选地包括一个或多个选自O,S,N,P和Si的杂原子;

-R7和R8相同或不同,彼此独立地选自质子H,碱金属,碱土金属或铵;

b/提供至少一种无机三硫代碳酸盐,选自碱金属三硫代碳酸盐,碱土金属三硫代碳酸盐和三硫代碳酸铵;

c/在至少一种与所述式(II)化合物相关的硫化氢解酶的存在下,所述至少式(II)化合物与所述至少无机三硫代碳酸盐之间的反应;

d/制备至少一种式(I)官能化环状二硫代氨基甲酸或酯;

e/分离和离分所述至少一种式(I)官能化环状二硫代氨基甲酸或酯;

f/任选地,在步骤d/或e/中获得的式(I)官能化环状二硫代氨基甲酸或酯的额外官能化;步骤a/和b/任选地同时进行。

2.如权利要求1所述的方法,其中式(I)官能化环状二硫代氨基甲酸或酯是对映体纯的。

3.如权利要求1或2所述的方法,其中式(I)官能化环状二硫代氨基甲酸或酯是L-(4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸或L-同型(4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸。

4.如权利要求1或2所述的方法,其中所述式(II)化合物选自O-磷酸-L-丝氨酸,O-琥珀酰基-L-丝氨酸,O-乙酰基-L-丝氨酸,O-乙酰乙酰基-L-丝氨酸,O-丙-L-丝氨酸,O-香豆酰基-L-丝氨酸,O-丙二酰基-L-丝氨酸,O-羟甲基戊二酰-L-丝氨酸,O-庚二酰基-L-丝氨酸,O-硫酸根合-L-丝氨酸,O-琥珀酰-L-高丝氨酸,O-乙酰基-L-高丝氨酸,O-乙酰乙酰基-L-高丝氨酸,丙-L-高丝氨酸,O-香豆酰基-L-高丝氨酸,O-丙二酰基-L-高丝氨酸,O-羟甲基戊二酰-L-高丝氨酸,O-庚二酰基-L-高丝氨酸,O-磷酸-L-高丝氨酸和O-硫酸根合-L-高丝氨酸。

5.如权利要求1或2所述的方法,其中,所述式(II)化合物是O-乙酰基-L-高丝氨酸。

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