[发明专利]一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法有效

专利信息
申请号: 201711205511.7 申请日: 2017-11-27
公开(公告)号: CN107954888B 公开(公告)日: 2022-03-11
发明(设计)人: 周军学;陈清 申请(专利权)人: 昆山亚香香料股份有限公司
主分类号: C07C231/10 分类号: C07C231/10;C07C233/05
代理公司: 北京辰权知识产权代理有限公司 11619 代理人: 郝雅娟
地址: 215341 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 凉味剂 甲基 丙基 丁酰胺 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法,其特征在于,

反应方程式如下:

包括以下步骤:

(1)乙酰乙酸甲酯在强碱条件下与2-溴丙烷反应得到3,3-二异丙基乙酰乙酸甲酯;

(2)将得到的3,3-二异丙基乙酰乙酸甲酯与乙二醇反应使酮羰基得到保护,然后在还原剂的作用下将酯水解成羟基,再与对甲基苯磺酰氯反应而得到3,3-二异丙基甲基缩乙二醇(对甲基)苯磺酸甲酯,然后脱除对基苯磺酸酯,而得到3-异丙基-4-甲基-2-戊酮;

(3)将3-异丙基-4-甲基-2-戊酮与盐酸羟胺反应,然后在酸条件下经贝克曼重排而得到N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺。

2.如权利要求1所述的一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法,其特征在于,在所述步骤(1)中,所述强碱选自钠氢、二异丙基氨基锂和正丁基锂中的一种。

3.如权利要求1所述的一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述乙酰乙酸甲酯、强碱和2-溴丙烷反应的摩尔比为1:2~2.5:2~3。

4.如权利要求1所述的一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)中,反应温度为-78~0℃。

5.如权利要求1所述的一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法,其特征在于,所述步骤(2)中,所述乙二醇是在对苯磺甲酸催化下与羰基进行缩合反应的。

6.如权利要求1所述的一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法,其特征在于,所述步骤(2)中,所述还原剂选自硼氢化钠、氢化铝锂及三乙基硼氢化锂中的一种。

7.如权利要求1所述的一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法,其特征在于,所述步骤(2)中,脱除对基苯磺酸酯的工艺方法为钯碳加氢脱除或在碱性条件下脱除。

8.如权利要求1所述的一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法,其特征在于,所述步骤(3)中,所述酸选自硫酸、多聚磷酸、五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯及亚硫酰氯中的一种。

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