[发明专利]一种可光致手性翻转的多元丙烯酸酯类化合物、制备方法和器件

说明书

本发明公开了一种可光致手性翻转的多元丙烯酸酯类化合物及其制备方法。该化合物能在紫外光激发下发生手性翻转，并在停止激发后可自发回复到初始状态，同时具有可聚合的丙烯酸酯双键，能有效的引入到交联体系中。本发明方法制备的可光致手性翻转的多元丙烯酸酯类化合物能在紫外光激发下发生手性翻转,即分子内部不同基团发生相对运动。本发明的效果是首次合成出了同时具有光致手性翻转性能和多元丙烯酸酯带来的可交联性能的分子。该化合物具有迅速的光响应性和对温度敏感的热回复行为，同时不影响分子的可聚合性质，具有广泛的应用前景。

技术领域

本发明属于功能光学分子制备领域，具体涉及一种可光致手性翻转的多元丙烯酸酯类化合物及其制备方法。

背景技术

具有光致手性翻转性质的分子马达最早由荷兰科学家B.L.Feringa成功合成出来，并因此获得2016年诺贝尔化学奖。该分子能在紫外光激发下改变分子手性，停止激发后又能逐渐恢复到原来的手性，在液晶、界面化学等各个领域有着广泛的应用前景。

手性可调的手性分子在胆甾相液晶中应用广泛，可以实现宽波反射、控制反射波段和光致变色等多种功能；将同时具有可聚合和光致响应分子引入到液晶聚合物中，通过外界刺激使液晶相转变而产生形变是目前比较前沿的研究课题，光控形变聚合物在新材料、微流控、医学等众多领域有巨大潜在应用价值。

目前，手性分子应用在胆甾相液晶中的方法主要是掺杂，对于将可聚合双键与可手性翻转的分子相结合的研究很少有人涉足。

发明内容

本发明目的是将可聚合双键同时引入到手性分子的不同部分，提供了一种可光致手性翻转的多元丙烯酸酯类化合物及其制备方法。

本发明的技术方案是：一种可光致手性翻转的多元丙烯酸酯类化合物，该化合物结构通式如下：

其中R₁–R₈独立的选自(2)-(12)中任选，且n为0-20之间的整数；X在(13)-(16)中任选；m为0或1；y为1或2；

作为上述可手性翻转的多元丙烯酸酯类化合物一种更好的选择，所述R₁优选(11)和(12)，R₂-R₅优选(2)，R₆-R₈优选(11)和(12)，X优选(13)，m和y分别优选0和1。

特别的，综合分子的光响应速度和可交联性质，下列分子有最优性能：

本发明的另一目的是提供上述可手性翻转的多元丙烯酸酯类化合物的制备方法，该方法具有如下步骤：

硫酮类化合物与叠氮化合物在催化剂作用下发生偶联反应生成带有丙烯酸双键的分子马达。

所述硫酮类化合物具有如下的结构：

其中，R₁-R₈独立的选自H和(2)-(12)式中基团，X选自(13)-(16)式中的基团，y＝0或1。

进一步的，所述的硫酮类化合物与叠氮化合物反应具体为：

提供硫酮类化合物的溶液，加入1-2当量的叠氮化合物，加热至反应温度，加入催化剂，搅拌反应。

更进一步的，所述的硫酮类化合物与叠氮化合物反应具体为：

提供硫酮类化合物的溶液，加入1-2当量的叠氮化合物，加热至反应温度，加入1-2当量的三苯基膦作为反应催化剂，搅拌反应进行反应。