[发明专利]一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物与应用有效

专利信息
申请号: 201711034227.8 申请日: 2017-10-30
公开(公告)号: CN107602469B 公开(公告)日: 2021-04-13
发明(设计)人: 蒲守智;陈钊;刘刚;唐阿玲 申请(专利权)人: 江西科技师范大学
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;C09K9/02
代理公司: 湖北武汉永嘉专利代理有限公司 42102 代理人: 乔宇
地址: 330013 江西省南昌市昌北*** 国省代码: 江西;36
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 聚集 诱导 发光 增强 溶剂 变色 恢复 性质 亚胺 化合物 应用
【说明书】:

发明涉及一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物与应用。其具有式1所述的结构。这种化合物在溶液当中发光很弱,一经聚集则显示出强烈的绿色荧光,表现出明显的聚集诱导发光增强性质。同时,这种化合物在不同极性的溶剂当中也可以显示出不同的荧光颜色,从而表现出溶剂变色特性。此外,这种化合物的固体样品经过机械研磨后荧光可以由蓝绿色变为绿色,并且研磨后的固体样品经过室温放置后可以自发的恢复为相应的蓝绿色荧光,从而表现出具有自恢复行为的力致变色性质。因此这种化合物有望在发光材料、传感器和光电设备等领域有所应用。

技术领域

本发明涉及一种新型高度固态发光的机械力响应的智能材料及其应用,特别是涉及一种新型的同时具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的含萘酰亚胺结构的化合物与应用。

背景技术

传统的发光材料往往在溶液条件下显示出强烈的荧光,然而由于聚集引起的淬灭效应使得它们在固体或者薄膜等聚集状态下表现出比较微弱的荧光。众所周知,在实际生活当中,几乎所有的发光材料都是在聚集条件下使用的,因此聚集引起的淬灭效应的存在不利于它们在实际生活中的应用。与具有聚集引起的淬灭效应的荧光分子相反,具有聚集诱导发光或者聚集诱导发光增强性质的荧光分子往往在聚集状态下表现出强烈的荧光,这对于这些荧光分子的实际应用是非常有益的。对外部刺激有响应的智能材料由于在传感器、记忆芯片、安全油墨、数据存储器以及防伪等领域具有潜在的应用前景,从而引起了科学人员的广泛关注。根据不同的刺激方式,这些刺激响应材料可以被划分为力致变色材料、热致变色材料、光致变色材料、电致变色材料以及气致变色材料等几种类型。在这几种智能材料当中,力致变色材料已经成为了当今的研究热点。在经过机械研磨、刮擦或者摩擦等外部刺激条件下,力致变色材料的发光颜色或者强度能够发生改变,并且发生变化的力致变色材料经过加热或者溶剂熏蒸能够恢复到最初的状态。近些年来,颜色变化后能够自发回到最初状态的自恢复力致变色材料引起了研究者们极大的研究兴趣。具有自恢复力致变色性质的材料能够在不经过额外处理的条件下自可逆的回到最初的状态。因此,相比于不可自恢复的力致变色材料而言,具有自恢复的力致变色材料在实际应用中具有更大的优势。此外,考虑到具有聚集诱导发光和聚集诱导发光增强性质的化合物在固体状态下往往能够表现出强烈的荧光,因此研发出具有聚集诱导发光或者聚集诱导发光增强行为的刺激响应材料具有广阔的应用前景。迄今为止,具有自恢复性质的力致变色化合物的数量是非常有限的,而同时具有聚集诱导发光增强和自恢复力致变色性质的化合物的数量更是少之又少。具有溶剂变色性质的化合物在不同极性的溶剂中能够表现出不同的发光颜色,这类化合物在发光材料领域具有重要的价值。因此,研发出同时具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的化合物是十分有意义的。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物与应用。

为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案为:

提供一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物,其具有式1所述的结构:

提供一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物的制备方法,包括以下步骤:

1)将二苯基甲烷在THF作溶剂,正丁基锂作强碱,氮气保护的条件下和4-溴二苯甲酮发生取代反应后加入对甲苯磺酸作酸,甲苯作溶剂,氮气保护的条件下发生消去反应,得到单溴取代的四苯乙烯衍生物1-1;

2)将步骤1)得到的单溴取代的四苯乙烯衍生物1-1在THF作溶剂,正丁基锂作强碱,氮气保护的条件下与硼酸三甲酯发生取代反应后经盐酸酸化制得硼酸化的四苯乙烯衍生物1-2;

3)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐在乙醇作溶剂,氮气保护的条件下与正丁胺发生取代反应,得到1,8-萘酰亚胺衍生物1-3;

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