[发明专利]一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物与应用有效
申请号: | 201711034227.8 | 申请日: | 2017-10-30 |
公开(公告)号: | CN107602469B | 公开(公告)日: | 2021-04-13 |
发明(设计)人: | 蒲守智;陈钊;刘刚;唐阿玲 | 申请(专利权)人: | 江西科技师范大学 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;C09K9/02 |
代理公司: | 湖北武汉永嘉专利代理有限公司 42102 | 代理人: | 乔宇 |
地址: | 330013 江西省南昌市昌北*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 聚集 诱导 发光 增强 溶剂 变色 恢复 性质 亚胺 化合物 应用 | ||
1.一种具有聚集诱导发光增强、溶剂变色和自恢复力致变色性质的萘酰亚胺化合物,其特征在于:其具有式1所述的结构:
2.如权利要求1所述的萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)将二苯基甲烷在四氢呋喃作溶剂,正丁基锂作强碱,氮气保护的条件下和4-溴二苯甲酮发生取代反应后加入对甲苯磺酸作酸,甲苯作溶剂,氮气保护的条件下发生消去反应,得到单溴取代的四苯乙烯衍生物1-1;
2)将步骤1)得到的单溴取代的四苯乙烯衍生物1-1在四氢呋喃作溶剂,正丁基锂作强碱,氮气保护的条件下与硼酸三甲酯发生取代反应后经盐酸酸化制得硼酸化的四苯乙烯衍生物1-2;
3)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐在乙醇作溶剂,氮气保护的条件下与正丁胺发生取代反应,得到1,8-萘酰亚胺衍生物1-3;
4)将步骤3)得到的1,8-萘酰亚胺衍生物1-3与步骤2)得到的含硼酸化的四苯乙烯衍生物1-2在甲苯、乙醇和水作混合溶剂,碳酸钾作碱,四(三苯基磷)钯作催化剂,氮气保护的条件下发生偶联反应,得到目标化合物1。
3.根据权利要求2所述的萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:
1)在氮气气氛条件下,将二苯基甲烷加入到已经排出空气的四氢呋喃溶剂中,搅拌,加入正丁基锂和4-溴二苯甲酮,进行取代反应,反应结束后,将白色粗产品,对甲苯磺酸和已经排出空气的甲苯加入抽真空充N2后的反应容器中,进行消去反应,反应结束后,后处理,得到白色固体产品单溴取代的四苯乙烯衍生物1-1;
2)在氮气气氛条件下,将步骤1)得到的白色固体产品单溴取代的四苯乙烯衍生物1-1、正丁基锂和已经排出空气的四氢呋喃加入抽真空充N2后的反应容器中,加入硼酸三甲酯和盐酸,进行硼酸化的取代反应,反应结束后,后处理,得到白色固体产品含硼酸化的四苯乙烯衍生物1-2;
3)在氮气气氛条件下,将4-溴-1,8-萘二甲酸酐加入到已经排出空气的乙醇溶剂中,搅拌,加入正丁胺,进行取代反应,反应结束后,后处理,得到白色固体产品1,8-萘酰亚胺衍生物1-3;
4)在氮气气氛条件下,将步骤3)得到的1,8-萘酰亚胺衍生物1-3、碳酸钾、四(三苯基磷)钯和已经排出空气的甲苯、乙醇、水的混合溶剂加入抽真空充N2后的反应容器中,加入步骤2)得到的含硼酸化的四苯乙烯衍生物1-2,发生偶联反应,反应结束后,后处理,得到目标产物白色固体产品1。
4.根据权利要求2所述的萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中二苯基甲烷和4-溴二苯甲酮的摩尔比为1.2:1到1.3:1之间;所述步骤1)中二苯基甲烷和正丁基锂的摩尔比为1.2:1到1.1:1之间;步骤1)中二苯基甲烷和对甲苯磺酸的摩尔比为6.5:1到6.7:1之间。
5.根据权利要求2所述的萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤2)中步骤1)得到的单溴取代的四苯乙烯衍生物1-1与硼酸三甲酯的摩尔比为1:2.1~1:2.2之间。
6.根据权利要求2所述的萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤3)中4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺的摩尔比为1:1.1到1:1.2之间。
7.根据权利要求2所述的萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤4)中步骤3)得到的1,8-萘酰亚胺衍生物1-3与步骤2)得到的含硼酸化的四苯乙烯衍生物1-2的摩尔比为2:2.05到2:2.15之间。
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