[发明专利]一种基于喹啉衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种基于喹啉衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，其中所述喹啉衍生物的化学结构式如下：本发明的喹啉衍生物能选择性的与锌离子作用，由无荧光变为黄色荧光，具有比色荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针在细胞内锌离子的方便检测的应用。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种基于喹啉衍生物的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

锌是人体中含量仅次于铁的一种重要微量元素，广泛分布于细胞和体液中.它直接参与体内细胞的生长发育、生殖、组织修复、基因转录、金属酶催化、神经传递、免疫功能等生命代谢过程。研究报道锌离子与阿尔茨海默病、癫痫症、缺血性中风和婴儿腹泻症等疾病有着密切关系。此外，由于锌矿大量地开采和广泛地使用，使得锌也成为一个重要的金属污染物。鉴于其对生命和环境的重要性，科学家们一直致力于采用选择性荧光传感探针实现对锌离子在生物和环境系统中检测的研究。

在现有的各种检测手段中，由于荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。荧光增强传感材料可减少检测错误，对复杂体系检测准确。酰腙衍生物作为开/关形式的荧光探针，具有合成简便，响应时间短等特点，在锌离子识别领域得到越来越广泛的重视。

发明内容

基于酰腙通常情况下能与金属锌离子能够形成稳定的配合物，从而导致亚胺键自由旋转受阻，产生强荧光发射，故含酰腙衍生物具有较好的锌离子识别性能。本发明主要目的在于提供一种可检测锌离子的灵敏度高、选择性好的金属离子荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。

本发明的技术方案是，一种基于喹啉衍生物的荧光探针，所述喹啉衍生物具有如下结构式：

本发明还提供了一种基于喹啉衍生物的荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：

S1：将喹啉－8－甲醛首先用无水乙醇溶解，再加入碳二酰肼；

S2：将S1所得混合物在常压下回流，反应时间2－4h；

S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有浅绿色固体析出，减压过滤，取滤渣；

S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述喹啉衍生物的荧光探针。

优选地，上述方法中喹啉－8－甲醛和碳二酰肼的摩尔比为2：1。

优选地，将0.02－0.06mol的喹啉－8－甲醛溶于0.03－0.1L醇溶液再加入0.01－0.03mol的碳二酰肼，常压下回流搅拌2－4h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所述喹啉衍生物的荧光探针。

优选地，所述醇溶液为无水乙醇或浓度为75％的乙醇溶液。

本发明还提供了上述喹啉衍生物的荧光探针一种用途，即在作为锌离子荧光探针方面的应用，特别是在作为检测细胞内锌离子的荧光探针中的应用。

本发明还提供了一种用于检测细胞内锌离子的荧光探针，所述荧光探针主要由上述喹啉衍生物组成。

本发明通过用缩合反应制备喹啉衍生物荧光探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对锌离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有锌离子的溶液由无荧光变为黄色荧光，具有荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测。更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中锌离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。

附图说明

图1为本发明实施例1制得的荧光探针的¹H NMR谱图；

图2为本发明实施例1制得的荧光探针的质谱谱图；