[发明专利]基于吡咯并吡咯二酮类化合物和四苯乙烯类化合物的多功能有机荧光纳米颗粒及制备和应用

说明书

本发明公开了一种基于吡咯并吡咯二酮类化合物和四苯乙烯类化合物的多功能有机荧光纳米颗粒及制备和应用，其由吡咯并吡咯二酮类化合物和四苯乙烯类化合物通过分子自组装形成；该多功能纳米粒子稳定性好，且同时具有双荧光发射及双光子激发诱导荧光发射能力，可实现比率型Hg²⁺检测以及双模式(双通道和双光子)细胞成像，可广泛应用于环境工程、生物成像以及生物医药等领域。

技术领域

本发明涉及一种自组装有机荧光纳米颗粒，特别涉及一种可以用于Hg²⁺检测和细胞成像的多功能荧光纳米颗粒及其制备和应用，属于功能材料领域。

背景技术

多功能纳米颗粒在化学/生物传感和生物成像、载药领域得到了广泛的研究(Lee,D.-E.；Koo,H.；Sun,I.-C.；Ryu,J.H.；Kim,K.；Kwon,I.C.Chemical Society Reviews2012,41,2656-2672.)。其中，以纳米颗粒的荧光信号作为监控对象的技术手段，具有操作简单，成本低以及可靠性高的特点(Wolfbeis,O.S.Chemical Society Reviews 2015,44,4743-4768.)。复合荧光纳米颗粒(例如核壳型纳米颗粒)由于具备不同的组分，可实现纳米颗粒的多功能化。目前常见的复合颗粒大多采用有机-无机金属的构建体系，但这些无机金属(多为重金属)对环境和生物具有潜在的危害，这限制了其在传感和生物应用领域的发展。现今，纯有机荧光纳米颗粒的研究得到了广泛的关注(Peng,H.-S.；Chiu,D.T.ChemicalSociety Reviews 2015,44,4699-4722.)。

分子自组装是一种简单有效的水溶性纳米颗粒制备方法，目前利用两亲荧光分子自组装构建荧光纳米颗粒的方法已经见诸报道(Shulov,I.；Arntz,Y.；Mely,Y.；Pivovarenko,V.G.；Klymchenko,A.S.Chemical Communications 2016,52,7962-7965.)。但是，利用自组装方法构建多功能的有机荧光纳米颗粒还是研究空白。大部分荧光分子具有聚集荧光淬灭效应，利用其自组装而成的纳米颗粒没有或只有微弱荧光(Fan, G.；Lin,Y.-X.；Yang,L.；Gao,F.-P.；Zhao,Y.-X.；Qiao,Z.-Y.；Zhao,Q.；Fan,Y.-S.；Chen,Z.；Wang,H.Chemical Communications 2015,51,12447-12450.)。目前报道，有一类荧光分子具有聚集诱导荧光发射效应，这类分子可制备荧光纳米颗粒，用于生物成像(Tang,F.； Wang,C.；Wang,J.S.；Wang,X.Y.；Li,L.D.Acs Applied Materials&Interfaces 2014,6,18337-18343.)。在已报道的荧光分子中，四苯乙烯(TPE)分子是一种典型的聚集诱导发光分子，其自组装后可获得稳定的荧光纳米颗粒(Tang,F.；Wang,C.；Wang,J.S.； Wang,X.Y.；Li,L.D.Acs Applied Materials&Interfaces 2014,6,18337-18343.)。吡咯并吡咯二酮(DPP)分子同时具有Hg²⁺识别能力和双光子吸收性质(Nie,K.；Dong,B.；Shi, H.；Liu,Z.；Liang,B.Analytical Chemistry 2017,89,2928-2936)。但是到目前为止，鲜有通过自装置制备有机多功能荧光纳米颗粒的报道，因为稳定性得不到保证，且容易出现自组装后未见荧光或荧光微弱现象，难以实际应用。现有技术中未见将 TPE和DPP通过共混自组装，制备出可同时用于传感和成像的多功能的荧光纳米颗粒。

发明内容

针对现有技术存在的缺陷，本发明的第一个目的是在于提供一种稳定性好，且同时具有双荧光发射及双光子激发诱导荧光发射能力的多功能有机荧光纳米颗粒。

本发明的第二个目的是在于提供一种简单、低成本的制备所述多功能有机荧光纳米颗粒的方法。