[发明专利]有机小分子电子传输材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 201710642231.6 | 申请日: | 2017-07-31 |
公开(公告)号: | CN107602553B | 公开(公告)日: | 2020-11-24 |
发明(设计)人: | 朱旭辉;刘俊哲;谭婉怡;陈宁宁;彭俊彪;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 陈智英 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 分子 电子 传输 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机小分子电子传输材料,其特征在于:具有如下化学结构:
2.根据权利要求1所述有机小分子电子传输材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)以邻氨基二苯胺与对溴苯甲酰氯为原料,用有机溶剂溶解,在冰水浴条件搅拌反应,后续处理,得到未闭环的中间产物;
所述未闭环的中间产物的结构为
(2)将步骤(1)中未闭环的中间产物进行闭环反应,后续处理,得到闭环的含溴中间产物;
所述闭环的含溴中间产物的结构为
(3)在催化体系下,将步骤(2)中闭环的含溴中间产物与双戊酰二硼进行反应,后续处理,得到含有硼酸酯的产物;
所述含有硼酸酯的产物的结构为
(4)在催化体系中,将步骤(3)的含有硼酸酯的产物与3-溴-1,10-菲罗啉进行偶联反应,后续处理,得到有机小分子电子传输材料。
3.根据权利要求2所述有机小分子电子传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述邻氨基二苯胺与对溴苯甲酰氯的摩尔比为1:(1.2~1.3);步骤(3)中所述闭环的含溴中间产物与双戊酰二硼的摩尔比为1:(1.4~1.5);步骤(4)中所述含有硼酸酯的产物与3-溴-1,10-菲罗啉的摩尔比为(1~1.2):1。
4.根据权利要求2所述有机小分子电子传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述有机溶剂为二氯甲烷与三乙胺的混合物或者四氢呋喃与三乙胺的混合物;
步骤(3)中所述催化体系包括钯催化剂;步骤(3)中所述闭环的含溴中间产物与钯催化剂的摩尔比为1:(0.03~0.04);步骤(3)中所述反应以有机溶剂为反应介质;步骤(3)中所述催化体系还包括碱性化合物。
5.根据权利要求4所述有机小分子电子传输材料的制备方法,其特征在于:所述混合物中二氯甲烷:三乙胺或四氢呋喃:三乙胺的体积比为4:1~6:1;步骤(3)中所述钯催化剂为双(三苯基膦)二氯化钯;步骤(3)中所述有机溶剂为四氢呋喃,所述碱性化合物为醋酸钾。
6.根据权利要求2所述有机小分子电子传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述搅拌反应的时间为8~12小时;步骤(2)中所述闭环反应是在冰醋酸中进行的,所述反应的条件为在90~100℃反应12~16小时;步骤(3)中所述反应的条件为80~90℃反应3~4h。
7.根据权利要求2所述有机小分子电子传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(4)中所述催化体系包括催化剂,所述催化剂为钯催化剂;所述催化体系还包括三环己基磷、碱性水溶液和相转移剂;
步骤(4)中所述偶联反应的条件为90~100℃反应10~12h,所述反应以有机溶剂为反应介质。
8.根据权利要求7所述有机小分子电子传输材料的制备方法,其特征在于:所述钯催化剂为醋酸钯,所述碱性水溶液为碳酸钾溶液或碳酸钠水溶液,所述相转移剂为乙醇,所述有机溶剂为甲苯。
9.根据权利要求2所述有机小分子电子传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述后续处理是指将反应产物进行减压蒸馏,用二氯甲烷溶解,加入蒸馏水并用二氯甲烷萃取,将有机层用无水硫酸镁干燥后过滤,减压蒸馏,用乙醇重结晶,抽滤;
步骤(2)中所述后续处理是指将反应产物进行减压蒸馏,用二氯甲烷溶解,加入蒸馏水并用二氯甲烷萃取,将有机层用无水硫酸镁干燥后过滤,减压蒸馏除去二氯甲烷,用柱层析法分离;
步骤(3)中所述后续处理是指将反应产物进行减压蒸馏,用二氯甲烷溶解,加入蒸馏水并用二氯甲烷萃取,将有机层用无水硫酸镁干燥后过滤,减压蒸馏除去二氯甲烷,用柱层析法分离;
步骤(4)中所述后续处理是指向反应产物中加入蒸馏水分层,用二氯甲烷萃取水层,将有机层用无水硫酸镁干燥后过滤,减压蒸馏除去二氯甲烷,用柱层析法分离。
10.根据权利要求1所述有机小分子电子传输材料的应用,其特征在于:所述有机小分子电子传输材料用于有机电致发光器件。
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