[发明专利]一种含醛基的两亲性氟硼二吡咯衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种含醛基的两亲性氟硼二吡咯衍生物及其制备方法和应用，该衍生物的结构式为其是以含有醛基的氟硼二吡咯主体分子为疏水头基、醚氧链为亲水尾巴的两亲性荧光分子，其制备方法简单、反应条件温和、产率高。本发明衍生物具有自组装的特性，能够在亲水性离子液体形成的气液界面上自组装为单分子层荧光传感薄膜，该荧光传感薄膜可用于对苯胺气体的快速高选择性检测，并且可以循环利用。

技术领域

本发明属于超分子荧光传感薄膜材料技术领域，具体涉及一种含醛基的两亲性氟硼二吡咯衍生物，该衍生物的制备方法，以及该衍生物在检测苯胺气体中的应用。

背景技术

有机胺污染是严重的社会问题以及健康问题的根源之一，因为有机胺广泛存在于制药工厂、化工厂、制革厂、肉类食品加工厂、垃圾桶和下水道等中，而有机胺会对人体的皮肤、呼吸道系统、造血系统、神经系统、泌尿系统等造成严重的或者潜在的危害，它还会导致角膜浑浊，视力模糊，甚至癌症的发生。

苯胺作为有机胺的一种，又称阿尼林、阿尼林油、氨基苯，是一种无色油状、有刺激性气味的液体。它在生产中的应用却很广泛，例如在印染工业中用于染料苯胺黑，在农业生产中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂，是橡胶助剂的重要原料，也是医药磺胺药的原料，同时也是生产香料、塑料、油漆、胶片等的中间体。短期内皮肤吸收或吸入大量苯胺者会出现高铁血红蛋白血症，严重时会头昏、头痛、乏力、胸闷，甚至意识障碍。值得一提的是苯胺是肺癌的标志物，这样就可通过对人的呼吸道气体的检测实现对肺癌的简单、快速的判断。

因此，寻找一种低成本、高效、灵敏检测苯胺的方法一直受到科研工作者的高度重视和广泛关注。在过去的几十年里，研究者付出很大的努力发展传感器和检测方法，期望实现对有机胺的检测。目前，国内外用于检测苯胺的手段主要有电化学法、分光光度计法、气相色谱法、高效液相色谱法等，这些方法都实现了对苯胺的检测，但它们存在一些不足之处，如操作复杂，反应慢，花费高。因此实现对苯胺的实时灵敏检测仍然是一个大的挑战。荧光传感器由于操作方便，分析速度快，高灵敏度，高选择性和较低的检出限，而备受广大科研工作者的亲睐。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于提供一种含醛基的两亲性氟硼二吡咯衍生物，以及该衍生物的制备方法，并为该衍生物提供一种新的应用。

解决上述技术问题所采用的含醛基的两亲性氟硼二吡咯衍生物的结构式如下所示：

上述含醛基的两亲性氟硼二吡咯衍生物的制备方法由下述步骤组成：

1、制备式II化合物

在氮气保护下，以无水二氯甲烷为溶剂，将式I所示的醚氧链修饰的对羟基苯甲醛与2,4-二甲基吡咯、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌、三氟化硼二乙醚、三乙胺按摩尔比为1:(1～3):(0.5～1.5):(12～14):(10～12)，室温搅拌反应，分离纯化产物，得到式II化合物，其反应方程式如下：

2、制备含醛基的两亲性氟硼二吡咯衍生物

在氮气保护和冰浴条件下，将三氯氧磷、N,N-二甲基甲酰胺混合均匀，再逐滴加入式II化合物的无水二氯乙烷溶液，式II化合物与三氯氧磷、N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比1:(120～130):(150～160)，40～60℃搅拌反应1～3小时，分离纯化产物，得到含醛基的两亲性氟硼二吡咯衍生物，其反应方程式如下：

上述步骤1中，优选醚氧链修饰的对羟基苯甲醛与2,4-二甲基吡咯、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌、三氟化硼二乙醚、三乙胺的摩尔比为1:2:1:13:11。

上述步骤2中，优选式II化合物与三氯氧磷、N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:128:154。