[发明专利]一种芳基砜类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201710445964.0 申请日: 2017-06-14
公开(公告)号: CN107188835B 公开(公告)日: 2019-03-26
发明(设计)人: 潘英明;童伟;李芊妤;陈艳艳;徐燕丽;王恒山 申请(专利权)人: 广西师范大学
主分类号: C07C315/04 分类号: C07C315/04;C07C317/24
代理公司: 桂林市华杰专利商标事务所有限责任公司 45112 代理人: 杨雪梅
地址: 541004 广西壮*** 国省代码: 广西;45
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摘要:
搜索关键词: 一种 芳基砜类 化合物 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种芳基砜类化合物的合成方法,是以1‑苯基丙‑2‑炔‑1‑酮类化合物和磺酰丙酮类化合物为原料,在碱的作用下合成了对工业生产有重要作用的芳基砜类化合物。本发明只在碱催化剂条件下进行反应,所得产物原子经济性好,绿色环保,避免了重、贵金属的使用对环境污染等一系列严重问题。本发明合成方法实验操作简单方便,原料简单易得,反应步骤少,产量高,应用前景广泛。

技术领域

本发明涉及化合物的的合成,具体是一种芳基砜类化合物的合成方法。

背景技术

芳基砜的结构特性使其呈现出多种多样的生物活性,其中包括抗菌、抗真菌和抗肿瘤的药理活性,为拓展新药研发展示了良好的前景。而芳基砜具有广泛的生物活性,同时这类化合物对一些酶也有抑制作用。Subhash P. Khanapure报道了一类新的芳基砜类衍生物,对环烷基环氧合酶-2(COX-2)具有选择性抑制作用(J. Med. Chem. 2003, 46, 5484-5504.)。Benjamin F. Cravatt报道的芳基砜类衍生物具有对蛋白磷酸酶甲基酯酶的共价抑制作用,同时还发现其具有抗菌、抗真菌和抗肿瘤的药理活性(J. Med. Chem. 2011,54, 5229–5236.)。

目前获得芳基砜类化合物的方法有:Friedel-Crafts磺酰化芳烃、过渡金属催化偶联硼酸等,它们大多是利用重、贵金属来构建C-C键和C-S键从而实现芳基砜类化合物的合成,而本发明只用催化量的碱,使1-苯基丙-2-炔-1-酮类化合物与磺酰丙酮类化合物进行环加成就可以生成芳基砜类化合物,反应条件简单,原料也易得。

发明内容

本发明的目的是提供一种芳基砜类化合物的合成方法,是以1-苯基丙-2-炔-1-酮类化合物和磺酰丙酮类化合物为原料,在碱催化剂的作用下合成了对工业生产有重要作用的芳基砜类化合物,该方法原料易得,操作简单,产率可观,有良好的应用前景。

实现本发明目的的技术方案是:

一种芳基砜类化合物的合成方法,合成方法通式为:

其中,

溶剂为:N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等;

碱为:氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸钾,叔丁醇钾等。

所述芳基砜类化合物的的通用合成方法,包括如下步骤:

(1)在15 mL封管中依次加入0.5 mmol 1-苯基丙-2-炔-1-酮和0.25 mmol磺酰乙酰类化合物,再加入0.075 mmol碱,及2 mL溶剂,在75 oC 下反应1 h,TLC跟踪反应;

(2)待反应结束后,冷却到室温,减压除去溶剂,经快速硅胶柱层析纯化得产物。

步骤(2)所述快速硅胶柱层析纯化,洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚 = 1:3~5。

本发明提供了一种芳基砜类化合物的合成方法,只在碱催化剂条件下进行反应,所得产物原子经济性好,绿色环保,避免了重、贵金属的使用对环境污染等一系列严重问题。本发明合成方法实验操作简单方便,原料简单易得,反应步骤少,产量高,应用前景广泛。

具体实施方式

下面结合实施例中六种芳基砜类化合物的合成方法及产物表征对本发明内容作进一步的说明,但不是对本发明的限定。

实施例1

(4-甲基-5-(甲磺酰基)-1,3-亚苯基)双(苯基甲酮)的合成:

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