[发明专利]一种1;2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的合成方法

说明书

本发明属于精细化工技术领域，具体为一种1,2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮化合物的合成方法。本发明先通过2‑卤代苯腈化合物与硫醇化合物反应，得到2‑烷硫基苯腈化合物；再在水的存在下与卤化剂反应得到1,2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮化合物。本发明中的副产物卤代烷可进一步与硫化物反应得到硫醇化合物，从而作为反应物循环使用。本发明的优点在于：一方面该工艺使用的原料气味和挥发性小，绿色环保，对环境污染小；另一方面其反应条件温和，工艺步骤简单，且副产物可以回收循环使用，反应成本低廉，在工业生产中有很好的利用价值。

本申请为2014年5月26日提交的、申请号为201410225660.X、名称为“一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的合成方法”的中国发明专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的合成方法，属于精细化工领域。

背景技术

1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物由于具有显著的抗霉菌，真菌作用，广泛应用于水处理，金属加工液，涂料等领域。传统工艺采用2,2'-二硫代二苯甲酸化合物为原料，使用氯化亚砜，氨水，氯气或者氧化剂闭环，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物。该工艺步骤长，收率低，污染严重，产品质量差。

发明内容

为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种绿色、环保、后处理方便、工艺步骤简单的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的合成方法。

本发明提供的一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物(式1)的合成方法，其反应方程式如下所示：

具体步骤如下：

(1)将式(Ⅰ)的2-卤代苯腈化合物和硫醇化合物R²SH在碱的存在下，以均相体系或者非均相体系反应，合成式(Ⅱ)所示的2-烷硫基取代苯腈化合物；

式中：R¹表示氢原子，C₁-C₄烷基，C₁-C₄烷氧基，硝基，羧基，烷氧基羰基或者卤素原子；X表示氯或者溴原子；R²表示C₅-C₂₂烷基或者芳烷基；

(2)将式(Ⅱ)的2-烷硫基取代苯腈化合物与卤化剂在水/有机溶剂存在下，0-50℃温度下，反应1-20h；其中：2-烷硫基取代苯腈化合物与卤化剂的摩尔比为1：(0.85～3)，所述卤化剂选自氯气、液溴、磺酰氯或磺酰溴中的任一种；反应结束后；在反应液中加入水和碱，在40-100℃温度下，搅拌0.5-4h，得到1.2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物碱盐，然后分层，水相中加入酸，在0-40℃下搅拌1-4h，再过滤，烘干得到式(Ⅲ)的1.2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物；其中：所述2-卤代苯腈化合物、硫醇化合物和碱。

上述步骤(1)和步骤(2)中，所述碱选自氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠或碳酸钾中的任一种或者几种。

上述步骤(1)中，所述硫醇化合物R²SH中的R²为C₈-C₁₈烷基。

上述步骤(1)中，所述硫醇化合物R²SH中的R²为芳烷基时，其结构用式(Ⅳ)表示：

其中：R³表示氢原子，C₁-C₈烷基，C₁-C₄烷氧基，或者卤素原子；R⁴表示C₁-C₄烷基。