[发明专利]六氢苯并喹啉-6-酮和六氢苯并吲哚-5-酮化合物、合成方法及用途有效
| 申请号: | 201710267105.7 | 申请日: | 2017-04-21 |
| 公开(公告)号: | CN106866496B | 公开(公告)日: | 2019-10-15 |
| 发明(设计)人: | 游书力;徐人奇;顾庆 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海有机化学研究所 |
| 主分类号: | C07D209/60 | 分类号: | C07D209/60;C07D409/04;C07D405/04;C07D487/04 |
| 代理公司: | 上海一平知识产权代理有限公司 31266 | 代理人: | 马思敏;王正君 |
| 地址: | 200032 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 六氢苯 喹啉 吲哚 化合物 合成 方法 用途 | ||
1.一种如下式I所示的化合物:
其中,Y选自下组:CH2或CH2CH2;
R1为C1-C4的磺酰基、被1-5个R2取代的苯酰基、或被1-5个R2取代的苯磺酰基,
R2为H、C1-C4的烷基、卤素、硝基,或C1-C4的烷氧基;
Ar选自下组:R3取代或未取代的苯基,R3取代或未取代的5-20元杂芳基;其中,所述的杂芳基选自下组:噻吩基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、苯并噻吩基,或苯并呋喃基;
其中,所述的R3选自下组:卤素、硝基、氰基、苯基、对甲苯磺酰基、C1-C4的烷基、C1-C4的全氟烷基、C2-C4的烯基、C1-C4的甲酸酯基、或C1-C4的烷氧基;
或所述的化合物为
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述的式I化合物选自下组:
3.如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述方法包括步骤:
在惰性溶剂中,用1-萘酚衍生物和ArX反应,得到式I化合物;
其中,X为卤素,其余各基团的定义如权利要求1中所述。
4.如权利要求3所述的方法,其特征在于,所述的反应在催化剂存在下进行,且所述的催化剂为金属钯前体/膦配体;和/或
所述的反应在碱存在下进行。
5.如权利要求4所述的方法,其特征在于,所述的金属钯前体选自下组:PdCl2、PdCl2(MeCN)2、PdCl2(PhCN)2、PdCl2(COD)、Pd(OAc)2、Pd2(dba)3、Pd(dba)2、Pd2(dba)3·CHCl3、[Pd(C3H5)Cl]2、[Pd(prenyl)Cl]2、[Pd(cinnammyl)Cl]2、Pd(PPh3)4,或其组合;和/或
所述的膦配体为:或其组合;和/或
所述的碱选自下组:K2CO3、Cs2CO3、Na2CO3、K3PO4、KOH、NaOH、KOAc、NaOAc、tBuOK、tBuOLi、tBuONa、DBU、Et3N、吡啶,或其组合。
6.如权利要求1所述的式I化合物的用途,其特征在于,用于制备如下结构式II的化合物:其中各基团的定义如权利要求1中所述。
7.一种如下式II所示的化合物的制备方法,其特征在于,包括步骤:
在惰性溶剂中,用式I化合物进行还原反应,得到式II化合物;
其中,各基团的定义如权利要求1中所述。
8.如权利要求7所述的方法,其特征在于,所述的还原反应在选自下组的还原剂存在下进行:四氢铝锂,硼氢化钠,氰基硼氢化钠、三乙基硼氢化锂,或其组合。
9.如权利要求1所述的式I化合物的用途,其特征在于,用于制备如下结构式III的化合物:其中Ar、R1、Y如权利要求1所述。
10.一种如下式III所示的化合物的制备方法,其特征在于,包括步骤:
在惰性溶剂中,用式I化合物进行还原反应,得到式III化合物;
其中,各基团的定义如权利要求1中所述。
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