[发明专利]一种N-无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201710238043.7 申请日: 2017-04-13
公开(公告)号: CN108727414A 公开(公告)日: 2018-11-02
发明(设计)人: 万晓波;张焕瑞;蔡勉 申请(专利权)人: 中国科学院青岛生物能源与过程研究所
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 266101 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 异靛蓝 类化合物 制备 有机光电材料 氨基噻吩 工程制备 合成砌块 结构通式 草酸盐 侧链 环化 缩合 酰化 应用 成功
【说明书】:

发明涉及一种N‑无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法。所述N‑无取代噻吩异靛蓝类化合物的结构通式如(I)所示,其制备方法以3‑氨基噻吩草酸盐为原料,经过酰化、缩合、环化等一系列步骤,成功得到了结构式Ⅰ所示的N‑无取代噻吩异靛蓝类化合物。本发明的化合物可以作为重要的合成砌块经N‑侧链工程制备N‑取代噻吩异靛蓝,在基于噻吩异靛蓝结构的有机光电材料领域具有很好的应用前景。(I)。

技术领域

本发明涉及一种N-无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法,属于杂环化合物合成及有机半导体材料领域。

背景技术

N-取代噻吩异靛蓝类化合物作为重要的受体单元,来制备各种小分子或聚合物材料用于有机场效应晶体管、有机太阳能电池等光电器件领域(Adv. Mater., 2016, 28,3615-3645;Chem. Mater., 2015, 27, 6837-6847; J. Mater. Chem. A, 2015, 3,9899-9908)。正是因为噻吩异靛蓝类化合物潜在的应用价值,N-各种侧链取代的噻吩异靛蓝类化合物的设计与合成已经引起了科学家们极大的兴趣。然而文献报道中,噻吩异靛蓝类化合物的制备都是先在起始原料中引入N-烷基侧链,再经多步反应制备N-取代的噻吩异靛蓝类化合物,具有成本高、合成效率低下的特点。因此合成N-无取代噻吩异靛蓝类化合物作为共同的合成砌块,经侧链工程制备N-各种侧链取代的噻吩异靛蓝类化合物具有非常重要的应用价值。

综上所述,N-取代噻吩异靛蓝类化合物作为光电材料领域重要的受体单元,具有重要的应用价值。文献报道的合成N-各种侧链取代的噻吩异靛蓝类化合物具有合成效率低、成本高的特点。因此,合成N-无取代噻吩异靛蓝类化合物来制备N-各种侧链取代的噻吩异靛蓝类化合物具有非常重要的应用价值。

发明内容

本发明目的是提供一种N-无取代噻吩异靛蓝类化合物及其制备方法。

具体而言,所述N-无取代噻吩异靛蓝类化合物的结构通式如(Ⅰ)所示:

(I)

其中:

R1、R2取自H,C18以下烷基,卤素,C10以下的烯基,C10以下芳基,C10以下烷氨基,C10以下芳氨基,C10以下烷氧基,C10以下芳氧基,C10以下烷硫基,C10以下芳硫基,C10以下酯基,C10以下酰氨基。

本发明公开了一种N-无取代噻吩异靛蓝类化合物的制备方法,该化合物的化学名称为(E)-[6,6'-二噻吩并[3,2-b]吡咯亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮,制备方法以3-氨基噻吩草酸盐为原料,经过酰化、缩合、环化等一系列步骤,成功得到了结构式Ⅰ所示的目标化合物。

本发明公开制备的(E)-[6,6'-二噻吩并[3,2-b]吡咯亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮类化合物的方法包括以下步骤:

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