[发明专利]一种糖苷类化合物

说明书

技术领域

本发明涉及一种糖苷类化合物及其作为表面活性剂的用途。

背景技术

近年来，人们对产品的天然性、温和性、可降解性能以及绿色环保的要求逐步提高。烷基糖苷作为一种新型的非离子型表面活性剂而受到广泛关注，其具有显著降低表面张力、泡沫丰富稳定、去污性强、可与任何类型表面活性剂复配、易于生物降解，无毒，无刺激性等优点，广泛应用在洗涤、食品、化妆品等领域中。

烷基糖苷作为非离子表面活性剂，由亲水的较为刚性的糖基部分与亲油的链长长短可控的相对柔性的烷基链部分以糖苷键连接而成，具有优异的表面性能。传统的烷基糖苷合成中，糖类原料主要为葡萄糖，葡萄糖是从可再生的易于获取的淀粉水解而得的一种单糖，廉价物美。烷基糖苷除了作为传统的表面活性剂、乳化剂、保湿剂等添加在洗涤剂、化妆品、食品中外，近年来还发现了很多其他用途，如在石油钻井领域。1994年2月，在美国达拉斯召开的IADC/SPE钻井工程会议上报道了将烷基糖苷应用于钻井液(精细石油化工进展，2016，17(1)：6-8)，引起了国内外学者的关注，各种新型糖苷类钻井液正处于积极的研发中。在生物技术领域，烷基糖苷作为重要的洗涤剂，具有增溶和稳定膜蛋白的作用，被广泛地应用于膜蛋白的提取、结构解析、重构等方面(Methods inMolecularBiology,2016,1432：243-260)。2009年，Byoung SuckKim报道了C₁₀-C₁₆的烷基葡萄糖苷作为增溶剂，用于从人和动物的移植组织中除去蛋白质组分(美国专利：US 8703748B2)。2012年，JoanneL.Parker综述了辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷和壬基-β-D-吡喃葡萄糖苷作为洗涤剂(detergent)用于α螺旋膜蛋白的结构生物学研究(Protein Science，2012，21(9)：1358-1365)。在医药领域，烷基糖苷被广泛应用于药物载体。2014年，Krishna GavvalaK发现辛基葡萄糖苷通过自组装可形成胶束结构用于包埋抗癌药物玫瑰树碱(ellipticine)等行使药物载体功能(Phys.Chem.Chem.Phys.2014,16(28):14953-14960)。因此，烷基葡萄糖苷拥有广泛的应用价值。

一般而言，烷基链较长的烷基糖苷与较短链的烷基糖苷相比具有更优异的乳化能力，起泡能力，更低的临界胶束浓度等表面性能。但是，随着具有疏水作用的烷基链长的增加，导致烷基糖苷的水溶性明显下降直至完全不溶，弱化其应用价值，相应地限制其应用领域。因此，如何进行有效的结构改造，使其拥有较好的水溶性和良好的表面活性，从而能作为表面活性剂在相关领域得到有效应用具有重要意义。

发明内容

本发明的目的是提供一类烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷及其在表面活性剂领域中的用途。

首先，本发明在传统的烷基葡萄糖苷的基础上，引入具有亲水性能的氧乙基片段(-OCH₂CH₂-)作为烷基链和糖基的连接臂，获得结构新颖的一类烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

本发明所提供的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，其结构如式(I)所示：

其中糖基部分为葡萄糖基，烷基部分为正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基中的任意一种，糖基部分与烷基部分系通过连接臂氧乙基片段(-OCH₂CH₂-)连接而成，是一类具有1,2-反式结构的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

其次，本发明提供了一种如式(I)所示结构的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法，步骤如下：

(1)在催化剂存在下，将葡萄糖与保护剂反应得到酰基保护的葡萄糖。

(2)在催化剂存在下，将酰基保护的葡萄糖与乙二醇单烷基醚接触，得到酰基保护的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

(3)将步骤(2)中得到的酰基保护的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行脱保护，得到烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

本发明所提供制备方法的反应方程式如下所示：

上述方法中，步骤(1)中所使用的保护剂为乙酸酐，催化剂为无水乙酸钠，葡萄糖与乙酸酐的摩尔比为1:6-15；控温100-120℃。