[发明专利]一种糖苷类化合物在审
申请号: | 201710101566.7 | 申请日: | 2017-02-24 |
公开(公告)号: | CN106831900A | 公开(公告)日: | 2017-06-13 |
发明(设计)人: | 陈朗秋;季善伟 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07H15/04 | 分类号: | C07H15/04;C07H1/00;B01F17/56 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 411105*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 糖苷 化合物 | ||
1.一种葡萄糖苷类化合物,其特征在于以氧乙基片段(-OCH2CH2-)为连接臂连接糖基和烷基部分,该结构糖苷类化合物具有糖基非离子表面活性剂性质,结构如下式所示:
其中糖基部分为葡萄糖基,烷基部分为正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基中的任意一种,糖基部分与烷基部分系通过连接臂乙氧基片段(-OCH2CH2-)连接而成,是一类具有1,2-反式结构的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
2.根据权利要求1所述烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)在催化剂存在下,将葡萄糖与保护剂反应得到酰基保护的葡萄糖;
(2)在催化剂存在下,将酰基保护的葡萄糖与乙二醇单烷基醚接触,得到酰基保护的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷;
(3)将步骤(2)中得到的酰基保护的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行脱保护,得到烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
3.根据权利要求2步骤(1)所述方法中,其特征在于所使用的保护剂为乙酸酐,催化剂为无水乙酸钠;所述葡萄糖与保护剂的摩尔比为1:6-15;控温100-120℃。
4.根据权利要求2步骤(2)所述方法中,其特征在于所述的乙二醇单烷基醚包括乙二醇单己醚、乙二醇单庚醚、乙二醇单辛醚、乙二醇单壬醚、乙二醇单癸醚、乙二醇单十二烷基醚中的任意一种;所述的催化剂为三氟化硼乙醚(结构式为BF3·Et2O);酰基保护的葡萄糖:乙二醇单烷基醚:三氟化硼乙醚(BF3·Et2O)的摩尔比为1:1~3:1~5,优选为1:2:3;该步反应采用的溶剂为分子筛干燥的二氯甲烷;控温为在0℃下加入催化剂,然后自然升至室温。
5.根据权利要求2中所述的方法,其特征在于步骤(2)中,采用洗涤、干燥、过滤、浓缩、柱层析分离一系列后处理过程,得到酰基保护的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
6.根据权利要求2步骤(3)所述方法中,其特征在于所述脱保护反应所用的催化剂为甲醇钠;在该步骤中,使用的溶剂为甲醇,控温为在室温。
7.根据权利要求2中所述的方法,其特征在于步骤(3)中,采用中和,结合柱层析分离后处理过程,得到烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
8.根据权利要求7中所述的方法,其特征在于所述中和所用的酸为乙酸、阳离子树脂中的至少一种。
9.根据权利要求1所述的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷,其特征在于其作为糖基非离子表面活性剂应用。
10.根据权利要求9所述的烷氧基乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基非离子表面活性剂应用,其特征在于单独使用或与其他表面活性剂复配使用应用于如下领域:作为温和的洗涤剂,用于膜蛋白提取及结构解析;作为增稠剂、起泡剂、去污剂,用于洗涤剂;作为保湿剂、乳化剂、增稠剂,用于化妆品、牙膏和漱口液;作为增稠剂、乳化剂、湿润剂、渗透剂、起泡剂,用于制药;作为增稠剂、乳化剂、湿润剂、渗透剂、起泡剂,用于农药;作为增稠剂、乳化剂、湿润剂、起泡剂,用于食品加工与储存;作为抑制剂、润滑剂,用于石油钻井液;作为渗透剂、均染剂、抗静电剂,用于纺织和印染;与表面活性剂等领域相关联的化学试剂、生化试剂和精细化工产品。
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