[发明专利]一种用于检测钯离子荧光探针、制备方法及应用有效
申请号: | 201611114183.5 | 申请日: | 2016-12-07 |
公开(公告)号: | CN106749093B | 公开(公告)日: | 2019-06-25 |
发明(设计)人: | 陈小强;陈甜甜;王芳;章智杰;陈亚辉 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07D277/66 | 分类号: | C07D277/66;G01N21/64 |
代理公司: | 南京苏科专利代理有限责任公司 32102 | 代理人: | 郭百涛 |
地址: | 211816 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光探针 钯离子 检测 制备 高选择性 快速响应 应用 | ||
1.一种用于检测钯离子荧光探针,其特征在于所述的探针具有如式1或2所示的结构:
其中R为H、CH3或t-Bu;
其制备方法如下:
将2-羟基苯甲醛、2-羟基-5-甲基苯甲醛或2-羟基-5-叔丁基苯甲醛与2-氨基-苯硫酚、焦亚硫酸钠溶解于无水DMF中,反应生成物质3,将物质3与乌洛托品溶解于三氟乙酸中,反应生成物质4,然后将物质4与溴丙炔、碳酸钾溶解于DMF中,反应得到探针1;再将探针1与1,3-茚二酮、哌啶加入到四氢呋喃中,反应得到探针2;其中所述的反应生成物质3的结构为:
所述的反应生成物质4的结构为:
2.一种如权利要求1所述荧光探针的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
将2-羟基苯甲醛、2-羟基-5-甲基苯甲醛或2-羟基-5-叔丁基苯甲醛与2-氨基-苯硫酚、焦亚硫酸钠溶解于无水DMF中,反应生成物质3,将物质3与乌洛托品溶解于三氟乙酸中,反应生成物质4,然后将物质4与溴丙炔、碳酸钾溶解于DMF中,反应得到探针1;再将探针1与1,3-茚二酮、哌啶加入到四氢呋喃中,反应得到探针2;其中所述的反应生成物质3的结构为:
所述的反应生成物质4的结构为:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于所述的反应生成物质3时其反应条件为100℃-120℃下回流反应3小时或以上;所述的反应生成物质4时其反应条件为90℃-100℃下回流反应6小时或以上;所述的反应得到探针1其反应条件为室温下反应15小时或以上;所述的反应得到探针2其反应条件为室温下反应6小时或以上。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
所述的反应生成物质3其反应结束后先在反应产物里加入蒸馏水,再过滤,水洗并干燥滤饼,所得产物即为物质3;
所述的反应生成物质4其反应结束后在反应产物里加入盐酸,然后用二氯甲烷萃取,并用水洗涤,旋干有机相,再用二氯甲烷作洗脱剂,在硅胶柱上纯化粗产品后,得到的产物即为物质4;
所述的反应得到探针1其反应结束后在反应物里加入水,再用乙酸乙酯萃取,然后用无水硫酸镁干燥,最后用二氯甲烷和正己烷作洗脱剂,在硅胶柱上纯化粗产品后,得到的产物即为探针1;
所述的反应得到探针2其反应结束后将反应物用二氯甲烷和水萃取,有机相用无水硫酸镁干燥,并旋干,再用二氯甲烷和正己烷作洗脱剂,在硅胶柱上纯化粗产品后,得到的产物即为探针2。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于所述的2-羟基苯甲醛、2-羟基-5-甲基苯甲醛或2-羟基-5-叔丁基苯甲醛、2-氨基-苯硫酚与焦亚硫酸钠的用量质量比为1:1:1-1:1:3;所述的物质3与乌洛托品的用量质量比为1:1-1:3;所述的物质4与溴丙炔、碳酸钾的用量质量比为1:1-1:3;所述的探针1与1,3-茚二酮、哌啶的用量质量比为3:1-1:3。
6.一种如权利要求1所述的荧光探针在检测钯离子中的应用。
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