[发明专利]一种红光激发荧光染料及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及光功能材料领域，具体涉及红光激发荧光染料，具有如式(I)所示的结构。本发明所提供的红光激发荧光染料具有很宽的激发光谱，且光稳定性好，微量检测，灵敏性高，可用于细胞成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器等不同应用领域，表现出良好的实用性。本发明提供的制备方法原料成本低、无污染，工艺简单、产率高，制备的荧光染料结构新颖、性能优良，适于在生物、环境等领域的广泛应用。

技术领域

本发明涉及光功能材料领域，具体涉及一种红光激发荧光染料及其制备方法与应用。

背景技术

在可见光范围内能强烈吸收并辐射出荧光的染料称之为荧光染料，荧光染料在物质分子吸收红光后会发出的可见荧光以及吸收波长较短的可见光后发出波长较长的可见荧光。每个分子具有一系列严格的分立能级，室温下物质分子大部分处于“基态”，当这些物质在光的照射下吸收光能后，进入新的状态，称为“激发态”，处于“激发态”的分子量是不稳定的，它可以通过10^-9～10^-7秒的极短时间内发射光量子回到基态，这一过程便发出荧光。20世纪以来，荧光染料被广泛应用于纺织、塑料染色、印刷用颜料等多种行业。近年来，荧光染料被广泛用于标记、检测、和/或定量样品中的组分，用于这样的检测和/或定量的多种方法包括荧光显微术、荧光免疫测定、细胞的流式细胞计数分析、以及多种其他应用。

具有电子给体基团-π桥-电子受体基团结构的有机荧光化合物常表现出特异的光学性质，例如，Stokes’位移大，发光性质随溶剂的极性、粘度不同会发生很大变化，双光子吸收能力强等，从而受到越来越多的关注。它们在很多方面具有很大的应用价值，例如，它们可用于构筑光电分子开关，发光二极管，场效应晶体管，信息传输和存储器件等。此外，这些分子具有对环境高度敏感的特点，因而可以作为荧光探针材料(WO2007013601-A1)应用于生物标记、免疫分析以及化学传感(DE102004059156-A1)等领域。

在很多情况下，寻找一种荧光分析过程中能保证光谱分析信号稳定性、具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高且具有一定化学活性、结构易于修饰的红光激发荧光染料较为困难，因而限制了其在生物、环境等领域的进一步应用。本发明设计合成了一种结构新颖、制备方法简单、性能优良的新型红光激发荧光染料。

发明内容

因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的红光激发荧光染料合成困难缺陷。

为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：

本发明所述的一种红光激发荧光染料，具有如式(I)所示的结构：

其中，

R₁、R₂、R₃选自氢、C₁-C₁₀烃基、氰基、芳香基或杂环中的一种。

可选的，R₁、R₂、R₃选自氢、甲基、乙基、氰基、苯基、2-噻吩基、3-噻吩基中的一种。

可选的，其结构式如(II)(III)(IV)(V)所示：

可选的，包括如下步骤：

(1)中间体1-I制备

在氮气保护下，反应瓶中加入无水CuI和THF，冷却至-45℃～-55℃，滴加ClCH₂CH＝CHLi，搅拌30min～45min，继续冷却至-75℃～-80℃，滴加2-氯-4-甲基-2H-吡咯的四氢呋喃溶液，反应结束后，用乙二醇二甲醚稀释，采用去离子水洗涤，浓缩，得到中间体1-I。

(2)中间体2-I制备