[发明专利]一种红光激发荧光染料及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种红光激发荧光染料，其特征在于，具有如式(I)结构：

其中，

R₁、R₂、R₃选自氢、C₁-C₁₀烃基、氰基、芳香基或杂环中的一种。

2.根据权利要求1所述的一种红光激发荧光染料，其特征在于，R₁、R₂、R₃选自氢、甲基、乙基、氰基、苯基、2-噻吩基、3-噻吩基中的一种。

3.根据权利要求1或2所述的一种红光激发荧光染料，其特征在于，其结构式如所示：

4.一种制备权利要求1-3任一项所述的一种红光激发荧光染料的方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)中间体1-I制备

在氮气保护下，反应瓶中加入无水CuI和THF，冷却至-45℃～-55℃，滴加ClCH₂CH＝CHLi，搅拌30min～45min，继续冷却至-75℃～-80℃，滴加2-氯-4-甲基-2H-吡咯的四氢呋喃溶液，反应结束后，用乙二醇二甲醚稀释，采用去离子水洗涤，浓缩，得到中间体1-I。

(2)中间体2-I制备

在反应瓶中加入无水氯化铝，二氯甲烷，置于冰盐浴中，搅拌，降温至0℃～-3℃，加入中间体1-I，继续降温至-3℃～-10℃，开始滴加氯乙酰氯，控制温度-2℃～-7℃，反应10～12小时；将反应液缓慢倒入饱和碳素氢钠溶液中，加入去离子水，并采用碳酸钠调节pH值7.0～8.0，三氯甲烷萃取三次，收集有机相，采用无水硫酸镁干燥3小时，抽滤，蒸出有机溶剂，得到黄色固体，即中间体2-I。

(3)中间体3-I制备

将三氟化硼乙醚和三乙胺缓慢滴加到步骤(2)所得中间体2-I的二氯甲烷溶液中，不断搅拌，控制温度在25℃～30℃，反应4～6小时，直接蒸出溶剂，得到油状物，采用异丙醇和石油醚(体积比为1∶8～1∶10)重结晶得到类白色固体，即中间体3-I。

(4)化合物I制备

在反应瓶中加入无水氯化铝，二氯甲烷，置于冰盐浴中，搅拌，降温至0℃～-3℃，加入R₁，R₂，R₃取代的1，2，3-苯三酚，继续降温至-3℃～-10℃，开始滴加中间体3-I的二氯甲烷溶液，控制温度0℃～-7℃，反应10～12小时；将反应液缓慢倒入饱和碳素氢钠溶液中，加入去离子水，并采用碳酸钠调节pH值7.0～8.0，三氯甲烷萃取三次，收集有机相，采用无水硫酸镁干燥3小时，抽滤，蒸出有机溶剂，得到黄色固体，即化合物I。

5.权利要求1-4任一项所述的一种红光激发荧光染料在构筑光电分子开关，发光二极管，场效应晶体管，信息传输和存储器件，还可以作为荧光探针应用于生物标记、免疫分析以及化学传感等领域。

6.根据权利要求5所述的红光激发荧光染料的应用，其特征在于，包括如下方法：

将荧光染料分子溶解于二甲酰胺、乙醇、羟乙基哌嗪乙磺酸以任意比例混合的应用。