[发明专利]一种绿光激发荧光染料及其制备方法与应用在审
申请号: | 201611085685.X | 申请日: | 2016-11-30 |
公开(公告)号: | CN108117871A | 公开(公告)日: | 2018-06-05 |
发明(设计)人: | 车团结;徐进章;赵芳 | 申请(专利权)人: | 苏州百源基因技术有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C09B57/00 |
代理公司: | 北京三聚阳光知识产权代理有限公司 11250 | 代理人: | 李敏 |
地址: | 215163 江苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 式( I ) 制备 激发荧光 荧光染料 染料 绿光 发射光谱主峰 光功能材料 荧光传感器 光稳定性 激发光谱 激光染料 量子效率 微量检测 细胞成像 荧光探针 原料成本 芳香基 灵敏性 产率 可用 氰基 烃基 杂环 应用 发射 表现 | ||
本发明涉及光功能材料领域,具体涉及绿光激发荧光染料,具有如式(I)所示的结构,其中,R1、R2、R3选自C1‑C10烃基、氰基、芳香基或杂环中的一种。该荧光染料具有较高的发射强度和量子效率,发射光谱主峰在560nm~585nm之间,具有很宽的激发光谱,且光稳定性好,微量检测,灵敏性高,可用于细胞成像、荧光探针、激光染料、荧光传感器等不同应用领域,表现出良好的实用性。本发明提供的制备方法原料成本低、无污染,工艺简单、产率高,制备的荧光染料结构新颖、性能优良,适于在生物、环境等领域的广泛应用。
技术领域
本发明涉及光功能材料领域,具体涉及一种绿光激发荧光染料及其制备方法与应用。
背景技术
在可见光范围内能强烈吸收并辐射出荧光的染料称之为荧光染料,每个分子具有一系列严格的分立能级,室温下物质分子大部分处于“基态”,当这些物质在光的照射下吸收光能后,进入新的状态,称为“激发态”,处于“激发态”的分子量是不稳定的,它可以通过10-9~10-7秒的极短时间内发射光量子回到基态,这一过程便发出荧光。20世纪以来,荧光染料被广泛应用于纺织、塑料染色、印刷用颜料等多种行业。近年来,荧光染料被广泛用于标记、检测、和/或定量样品中的组分,用于这样的检测和/或定量的多种方法包括荧光显微术、荧光免疫测定、细胞的流式细胞计数分析、以及多种其他应用。
具体地说,需要这样一种荧光染料:其在多色流式细胞仪中能够被绿色激光有效地激发。用于这些应用的标靶染料实质上应该具有下述特征:(1)其激发光谱有最大值;(2)有强的可光谱分辨的发射最大值;(3)有通过反应基团偶联于生物分子的能力。迄今为止,一直缺乏一种绿光激发的荧光团,其能够被共轭于不同的配体从而提供被染料标记的试剂,其试剂具有可光学和电子学分离的荧光光谱特性。
发明内容
因此,本发明要解决的技术问题在于提供克服现有技术中的绿光激发荧光染料制备困难的缺陷,从而提供一种能够被绿光有效地激发的荧光染料。
为了解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:
本发明所述的一种绿光激发荧光染料,具有如式(I)所示的结构:
其中,
R1、R2、R3选自C1-C10烃基、氰基、芳香基或杂环芳烃中的一种。
可选的,所述R1、R2、R3选自甲基、乙基、氰基、苯基、2-噻吩基中的一种。
可选的,其结构式如(II)(III)(IV)(V)(VI)所示:
可选的,包括如下步骤:
(1)中间体1-I制备
在茄型瓶中加入无水氯化铝,二氯甲烷,置于冰盐浴中,搅拌,降温至0℃~-3℃,加入2,4-二甲基吡咯,继续降温至-3℃~-10℃,开始滴加氯乙酰氯,控制温度不超过0℃~-7℃,反应10~12小时;将反应液缓慢倒入饱和碳素氢钠溶液中,加入去离子水,并采用碳酸钠调节pH值7.0~8.0,三氯甲烷萃取三次,收集有机相,采用无水硫酸镁干燥3小时,抽滤,蒸出有机溶剂,得到黄色固体,即中间体1-I。
(2)中间体2-I制备
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