[发明专利]一种吡啶哌啶吲哚并环结构的吲哚衍生物及其合成方法有效
| 申请号: | 201610887140.4 | 申请日: | 2016-10-11 |
| 公开(公告)号: | CN106632329B | 公开(公告)日: | 2018-09-18 |
| 发明(设计)人: | 杨昱涵;李亭;李波;柳文敏;于林涛;桑志培;马勤阁 | 申请(专利权)人: | 南阳师范学院 |
| 主分类号: | C07D471/14 | 分类号: | C07D471/14 |
| 代理公司: | 郑州知己知识产权代理有限公司 41132 | 代理人: | 季发军 |
| 地址: | 473061 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 吡啶 哌啶 吲哚 结构 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一种吡啶哌啶吲哚并环结构的吲哚衍生物,其特征在于,其化学结构通式为:
其中,所述R1为氢、烷基、卤素、烷氧基和酯基中一种,R2为氢、烷基和卤素中一种,R3为氢、烷基、卤素和硝基中一种。
2.一种权利要求1所述的吡啶哌啶吲哚并环结构的吲哚衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)惰性气体保护下,在反应管中依次加入N-吡啶基吲哚,二苯乙炔,钴催化剂,醋酸银AgOAc,一水醋酸铜Cu(OAc)2·H2O,四氟硼酸银AgBF4和有机溶剂;
(2)将步骤(1)反应管置于130-140℃条件下搅拌反应16-30h;
(3)步骤(2)反应完毕后,反应管冷却至室温,将反应混合物除盐,洗涤,浓缩,纯化,得到吡啶并[2',1':2,3]哌啶[1,6-a]吲哚盐;
(4)将吡啶并[2',1':2,3]哌啶[1,6-a]吲哚盐溶解在无水甲醇中,然后加入硼氢化钠,温度≤5℃条件下搅拌反应1.5-2.5h;
(5)步骤(4)反应结束后,反应管冷却至室温,将反应混合物加水萃液,萃取,盐水洗涤,干燥,纯化,得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的吡啶哌啶吲哚并环结构的吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)N-吡啶基吲哚、二苯乙炔、钴催化剂、醋酸银、一水醋酸铜、四氟硼酸银、硼氢化钠的物质的量比为:1:1-1.2:0.018-0.022:0.036-0.043:0.9-1.1:0.9-1.1:3.5-4.5,所述N-吡啶基吲哚与有机溶剂的用量比为1mmol:8-15mL。
4.根据权利要求2所述的吡啶哌啶吲哚并环结构的吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)钴催化剂为CoCp·(CO)I2。
5.根据权利要求2所述的吡啶哌啶吲哚并环结构的吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述步骤(1)有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
6.根据权利要求2所述的吡啶哌啶吲哚并环结构的吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述步骤(3)洗涤用溶剂为甲醇或者二氯甲烷。
7.根据权利要求2所述的吡啶哌啶吲哚并环结构的吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述步骤(5)萃取用溶剂为二氯甲烷。
8.根据权利要求2所述的吡啶哌啶吲哚并环结构的吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述步骤(3)纯化为硅胶柱柱层析,柱层析条件为:200-300目硅胶,洗脱剂为二氯甲烷和甲醇混合溶液,两者体积比为20:1。
9.根据权利要求2所述的吡啶哌啶吲哚并环结构的吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,所述步骤(5)纯化为硅胶柱柱层析,柱层析条件为:200-300目硅胶,洗脱剂为正己烷和乙酸乙酯混合溶液,两者体积比为50:1。
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