[发明专利]一类含8-羟基喹啉硼的有机单体及基于该单体的共轭聚合物以及制备方法和应用有效
申请号: | 201610669251.8 | 申请日: | 2016-08-15 |
公开(公告)号: | CN106317383B | 公开(公告)日: | 2018-06-08 |
发明(设计)人: | 房喻;何刚;祁彦宇;黄杰;张维东 | 申请(专利权)人: | 陕西师范大学 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C08J5/18;G01N21/64;G01N21/33;C07F5/02 |
代理公司: | 西安通大专利代理有限责任公司 61200 | 代理人: | 王霞 |
地址: | 710062 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 共轭聚合物 制备 制备方法和应用 有机单体 单体及聚合物 光化学稳定性 应用技术领域 荧光量子产率 底物适应性 柱色谱纯化 反应条件 光电特性 光电性质 主族元素 羟基喹啉 传感 应用 | ||
1.一类含8-羟基喹啉硼的有机单体的共轭聚合物,其特征在于,包括4种共轭聚合物,分别为P1、P2、P3和P4,其结构式分别为:
其中,m=1,2,3,4,6,8,12或16;n为1-100之间的整数;k=0,4或6;h=0,1,2,3,4,5,6,8,10,12,14或16;q=0,4,6或12;t=0,4或6;
所述含8-羟基喹啉硼的有机单体的结构式如下:
其中,m=1,2,3,4,6,8,12或16。
2.制备权利要求1中所述的含8-羟基喹啉硼的有机单体的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)制备化合物1
在氩气保护氛围下,将二异丙胺加入到无水四氢呋喃溶液中,搅拌均匀,在冰浴条件下,逐滴滴加硼烷二甲硫醚溶液,滴加完毕后,冰浴条件下继续反应1-3小时;然后再向反应体系中逐滴加入正丁基锂的溶液,冰浴条件下继续搅拌1-3小时;最后,向反应体系中逐滴加入三甲基氯硅烷,产生大量的白色沉淀,待全部滴加完毕后,室温搅拌1-3小时后,反应液静置0.5-2小时,氩气保护下过滤,得到无色透明的滤液即为化合物1,并将其在氩气保护下保存备用;
2)制备化合物2
在氩气保护氛围下,向1-(4-烷基)溴苯的无水四氢呋喃溶液中分别加入镁屑和化合物1,于70-85℃下搅拌反应20-24小时,反应结束后,在冰浴下向反应液中加入盐酸,室温搅拌45-60分钟,然后向反应体系中加入水和乙醚,萃取,收集有机相,水相用二氯甲烷萃取,合并有机相,干燥,过滤,旋转蒸发除去溶剂,制得化合物2;
其中,所述1-(4-烷基)溴苯结构式如下式:
其中m=1,2,3,4,6,8,12或16;
3)制备化合物3
将化合物2溶解于乙醚中,向溶液中加入5,7-二卤代-8-羟基喹啉,室温搅拌反应15-20小时后,向溶液中加入正戊烷,析出沉淀,过滤,收集滤饼,制得化合物3,即含8-羟基喹啉硼的有机单体;
其中,步骤1)中,二异丙胺、硼烷二甲硫醚、正丁基锂、三甲基氯硅烷和四氢呋喃的摩尔比为1:1:1:1:(4-5);
步骤2)中,化合物1、1-(4-烷基)溴苯、镁、盐酸和四氢呋喃的摩尔比为1:(2-3):(2-4):(15-24):(90-120),水和乙醚的体积比为1:1;
步骤3)中,化合物2、5,7-二卤代-8-羟基喹啉和乙醚的摩尔比为1:1:(50-70);所述5,7-二卤代-8-羟基喹啉,其中卤素为溴或碘。
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