[发明专利]具有聚集诱导发光效应的表面活性剂

说明书

技术领域

本发明属于表面活性剂发光材料技术领域，具体涉及一种基于四苯基乙烯的具有聚集诱导发光性能的表面活性剂、制备与性能研究。

背景技术

表面活性剂分子是典型的两亲性分子，可以通过分子间的相互作用而自发形成不同的有序聚集结构(比如胶束、囊泡等)，在材料科学、生物物理学、胶体和界面化学等诸多学科领域都有着极为广泛的应用。表面活性剂聚集结构的形成机制和相互转换是其实际应用的基础。到目前为止，虽然已经有很多仪器技术(比如小角X射线衍射)被用来研究各种聚集体的形成与相互转换，但是大多是通过数据点的采集和模拟来推断不同表面活性剂聚集体之间的转变。(Jensen,G.V.；Lund,R.；Gummel,J.；Monkenbusch,M.；Narayanan,T.；Pedersen,J.S.J.Am.Chem.Soc.2013,135,7214-7222；Jensen,G.V.；Lund,R.；Gummel,J.；Narayanan,T.；Pedersen,J.S.Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,11524-11528.)。如果这些转变能被直接观察到，那么科学家们就可以对表面活性剂胶束的转变过程有一个直观切实的了解而不需要推断。

目前，表面活性剂胶束的可视化观测主要靠电镜技术。然而，由于电镜样品是固体，导致观察到的图像并不一定是表面活性剂在溶液状态时的真实状态。此外，表面活性剂分子的组成大多是碳、氢、氧，导致其在电镜下的衬度很差，难以被分辨出来。另一个可行的可视化技术就是利用荧光显微镜，但是由于现有的荧光表面活性剂的发光团都具有聚集导致淬灭效应，使得表面活性剂聚集之后的聚集体的观察难以实现。因此，设计并合成一种具有聚集诱导发光性能的表面活性剂是非常必要的，尤其是进一步提高其荧光性能的物质更是必要。

发明内容

针对上述情况，为了克服现有技术问题，本发明提供了一种基于四苯基乙烯的具有聚集诱导发光性能的表面活性剂，该表面活性剂具有聚集诱导发光的性能，在胶束状态下荧光增强，同时制备简单，稳定性能好，同时本发明所得的具有聚集诱导发光效应的表面活性剂的荧光性能得到很大提高。

具体而言，本发明中具有聚集诱导发光性能的表面活性剂的结构如式(I)所示：

上述如式(I)所示的具有聚集诱导发光性能的表面活性剂可以通过包括以下步骤的制备方法制得：

(1)在惰性气体保护下，向盛有溶剂的反应容器中加入式(II)化合物、式(III)化合物、氢化钠，其中式(II)化合物、式(III)化合物、氢化钠之间的摩尔比为1:0.5～1:0.5，在搅拌条件下加热至50～70℃反应8～12小时，反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，所得固体采用水/二氯甲烷体系萃取，分离有机相后用无水硫酸钠干燥，再次减压蒸馏除去二氯甲烷得到粗品，再用硅胶柱色谱法进行纯化，得到式(IV)中间体；

(2)向盛有溶剂的反应容器中加入步骤(1)中得到的式(IV)中间体、无水碳酸钾、式(V)化合物，其中式(IV)中间体、无水碳酸钾、式(V)化合物之间的摩尔比为1:1.0～1.2:0.9～1.1，在搅拌条件下加热至50～70℃反应12～15小时，反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，所得固体采用水/二氯甲烷体系萃取，分离有机相后用无水硫酸钠干燥，再次减压蒸馏除去二氯甲烷得到粗品，再用硅胶柱色谱法进行纯化，得到式(VI)中间体；

(3)向反应容器中加入步骤(2)中得到的式(VI)中间体、加入过量的三甲胺，回流反应24～72小时，反应完成后，减压蒸馏除去三甲胺并得到粗品，再用洗液洗涤并干燥，得到如式(I)所示的具有聚集诱导发光性能的表面活性剂分子；

优选的，步骤(1)中所述的惰性气体为氮气。

优选的，步骤(1)中所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。

优选的，步骤(1)中所述的硅胶柱色谱法的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液，其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为7:1。

优选的，步骤(2)中所述的溶剂为丙酮。

优选的，步骤(2)中所述的硅胶柱色谱法的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液，其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1。

优选的，步骤(3)中所述的洗液依次为石油醚、乙酸乙酯，先用石油醚，再用乙酸乙酯。

另外，本发明还请求保护上述如式(I)所示的聚集诱导发光性能的表面活性剂分子作为疏水改性剂和荧光标示物来修饰层状无机材料。