[发明专利]氨基酸型Bola表面活性剂的制备方法有效
申请号: | 201610032051.1 | 申请日: | 2016-01-18 |
公开(公告)号: | CN105688741B | 公开(公告)日: | 2018-01-02 |
发明(设计)人: | 袁悦;陈国良;李三鸣;胡贝贝 | 申请(专利权)人: | 沈阳药科大学 |
主分类号: | B01F17/22 | 分类号: | B01F17/22;B01F17/16 |
代理公司: | 沈阳杰克知识产权代理有限公司21207 | 代理人: | 靳玲 |
地址: | 110016 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 氨基酸 bola 表面活性剂 制备 方法 | ||
1.一种氨基酸型Bola表面活性剂的制备方法,其特征在于,烷基二胺(1)在碱性条件、卡特缩合剂BOP的作用下与BOC保护的氨基酸(2)缩合生成化合物(3),化合物(3)在通干燥HCl的条件下除去BOC保护基,得到目标产物(4);
其中:n为4-30;
为BOC保护的氨基酸;
R:为H、-CH3
烷基二胺与BOC保护的氨基酸投料摩尔比为6:1-1:1;
卡特缩合剂BOP与BOC保护氨基酸的摩尔比为3:1-1:1;
包括以下步骤:
a.将烷基二胺(1),BOC保护的氨基酸(2)分别溶于溶剂中,搅拌下依次加入N,N-二异丙基乙胺和苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐,升至一定温度反应,将反应液冷至室温,除去溶剂,加入乙酸乙酯,依次用水、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液分别萃取,有机层加无水硫酸钠干燥,静置过夜,除去乙酸乙酯,得化合物(3);
b.取化合物(3)溶于乙酸乙酯,搅拌下通入干燥氯化氢气体,一段时间后 开始出现白色固体,待白色固体沉淀完毕,停止反应,快速过滤,固体溶于无水甲醇中接着通干燥氯化氢气体,至BOC保护基脱去完全,停止反应,减压旋蒸,除去甲醇,重复多次,除去气体副产物,最终得到目标产物(4)。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的烷基二胺为1,8-辛二胺、1,12-十二烷基二胺、1,14-十四烷基二胺、1,16-十六烷基二胺、1,18-十八烷基二胺或1,20-二十烷基二胺。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:所述的BOC保护的氨基酸为BOC保护的赖氨酸,丝氨酸、甘氨酸、苯丙氨酸、半胱氨酸、缬氨酸、色氨酸或酪氨酸。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:步骤a中所述的溶剂为二氯甲烷、氯仿、环己烷、甲苯、二甲苯、石油醚、丙酮、乙醇或异丙醇。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤a中所述的溶剂为二氯甲烷、氯仿、环己烷、甲苯、二甲苯、石油醚、丙酮、乙醇或异丙醇。
6.根据权利要求1、2或5所述的制备方法,其特征在于:步骤a中升温温度为10℃-100℃。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤a中升温温度为10℃-100℃。
8.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于:步骤a中升温温度为10℃-100℃。
9.根据权利要求1、2、5、7、8中的任何一项所述的制备方法,其特征在于:步骤a中升温温度为10℃-50℃。
10.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤a中升温温度为10℃-50℃。
11.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于:步骤a中升温温度为10℃-50℃。
12.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:步骤a中升温温度为10℃-50℃。
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