[发明专利]深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201510607568.4 申请日: 2015-09-22
公开(公告)号: CN105237519B 公开(公告)日: 2019-02-22
发明(设计)人: 陈硕;方岱宁;裴永茂 申请(专利权)人: 北京大学
主分类号: C07D405/10 分类号: C07D405/10;C07D409/10;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 北京万象新悦知识产权代理有限公司 11360 代理人: 李稚婷
地址: 100871*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 深蓝色 电致发光 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种深蓝色电致发光化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有式I所示结构,其中:X为O或S;R1为H、卤素、氰基、烷基、烷氧基或磷酸酯基;R2为H、二苯基膦氧基、二苯氨基或咔唑基。先制备二苯并呋喃(或二苯并噻吩)‑4‑频哪醇硼酸酯前躯体和菲并咪唑前躯体,再通过偶联反应得到式I化合物。该化合物制备方法易操作且产率高,化合物呈现深蓝色荧光,单色性能较好,以之为发光材料制备的OLED器件具有深蓝色发射,启动电压3.6V,最大外量子效率达1.63%。

技术领域

本发明涉及有机电致发光技术领域,特别涉及作为发光层材料的新型化合物,以及该化合物的制备方法和相关器件。

背景技术

有机电致发光器件(有机EL元件)作为最具发展潜力的一代显示产品,在便携式设备和照明等领域逐渐显露其独特的优势。相对于传统光源,有机电致发光器件具有面光源发光、大尺寸可弯折、环境友好(无汞)、高功率效率转化、低成本等特点。在商业化的使用中,全彩显示及白光照明都离不开三原色:红,绿,蓝。目前,综合性能优异的红光和绿光材料被不断报道并持续刷新着效率记录,然而作为高能量的蓝色发光材料,由于其存在带隙与载流子注入/传输平衡之间的矛盾,阻碍了其效率的提高,因而发展相对缓慢。尽管磷光材料在器件效率上具有优势,但自身的宽带隙,难于找到长寿命和纯蓝色(CIE:y坐标<0.25)的磷光材料,与此同时,设计满足高三线态能级的主体材料具有极大挑战。因此,设计具有长寿命深蓝色荧光材料是当前OLED市场的主要目标。

发明内容

为了解决现有发深蓝光的有机发光材料种类稀少,器件启动电压过高的问题,本发明提供了一种利用菲并咪唑为核构筑的新型蓝色荧光材料,咪唑环的非中心对称结构具有n型材料的吸电子性质,同时能够通过分子修饰连接电子给体与受体基团;菲是具有三个苯环的稠环化合物,高的共轭体系有利于降低分子非辐射跃迁从而提高荧光量子产率,在光热稳定性方面也具有一定优势。菲并咪唑结合了两者的优势,在荧光光谱发射和器件光热稳定性方面潜力突出。此外,菲并咪唑在合成中具有灵活的分子修饰能力,通过改变分子的激发态性质调控分子的最大发射范围从紫光至浅蓝色,这类蓝光材料在电致发光器件中极具潜力。

具体的,本发明提供的深蓝色电致发光化合物具有式I所示的通式结构:

其中,X为O或S;R1为H、卤素、氰基、烷基、烷氧基或磷酸酯基;R2为H、二苯基膦氧基、二苯氨基或咔唑基。

上述卤素指F、Cl、Br和I;上述烷基优选为C1-C6烷基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和叔丁基等;上述烷氧基优选为C1-C6的烷氧基,例如甲氧基(–OCH3)、乙氧基(–OCH2CH3)等;上述磷酸酯基优选为–PO(OCnH2n+1),其中n=1~4的自然数,例如–PO(OCH2CH3)、–PO(OCH3)。

在本发明的具体实施方式中,提供了深蓝色有机发光材料2-(4-二苯并呋喃-4-苯基)-1-(4-甲氧基苯基)菲并咪唑和2-(4-二苯并噻吩-4-苯基)-1-(4-甲氧基苯基)菲并咪唑,以及它们的制备方法。

2-(4-二苯并呋喃-4-苯基)-1-(4-甲氧基苯基)菲并咪唑的分子式为C40H26N2O2,结构式如下:

2-(4-二苯并噻吩-4-苯基)-1-(4-甲氧基苯基)菲并咪唑的分子式为C40H26N2OS,结构式如下:

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