[发明专利]1-苯基环庚烷羧酸甲酯的合成方法在审
申请号: | 201510347126.0 | 申请日: | 2015-06-19 |
公开(公告)号: | CN105037143A | 公开(公告)日: | 2015-11-11 |
发明(设计)人: | 陈国良;吴春福;邢磊;周林波;王立辉;杨静玉;鲁萌萌 | 申请(专利权)人: | 沈阳药科大学 |
主分类号: | C07C67/08 | 分类号: | C07C67/08;C07C67/343;C07C69/753 |
代理公司: | 沈阳杰克知识产权代理有限公司 21207 | 代理人: | 靳玲 |
地址: | 110016 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯基 庚烷 羧酸 合成 方法 | ||
1.1-苯基环庚烷羧酸甲酯的合成方法,其特征在于,步骤如下:
(1)向溶剂中加入强碱,滴加苯乙腈后,加入碘化钾(钠)、滴加1,6-二溴己烷(或1,6-二氯己烷或1,6-二碘己烷),升温反应一段时间,冷却、冰水稀释,乙酸乙酯萃取,有机层浓缩
(2)将步骤(1)的浓缩液用乙二醇溶解,加入KOH(或NaOH)水溶液、升温反应一段时间,冷却、调节pH至酸性,乙酸乙酯萃取,有机层浓缩得到1-苯基环庚烷羧酸粗品,纯化得到1-苯基环庚烷羧酸精品
(3)将步骤(2)的纯化产物用甲醇溶解,加入路易斯酸、升温反应一段时间,冷却、冰水稀释,乙酸乙酯萃取,合并有机层用氢氧化钠水溶液洗涤,有机层浓缩得1-苯基环庚烷羧酸甲酯
2.1-苯基环庚烷羧酸甲酯的合成方法,其特征在于,步骤如下:
向溶剂中加入强碱,滴加苯乙酸甲酯后,加入碘化钾、滴加1,6-二溴己烷(或1,6-二氯己烷或1,6-二碘己烷),升温反应一段时间,冷却、冰水稀释,乙酸乙酯萃取,有机层浓缩得到1-苯基环庚烷羧酸甲酯粗品,纯化得到1-苯基环庚烷羧酸甲酯
3.根据权利要求1所述的第一种1-苯基环庚烷羧酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤(1)中溶剂为常用的溶剂如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃、甲苯、甲基叔丁基醚等,优选DMF、四氢呋喃;强碱为叔丁醇钾(钠)、钠氢、氨基钠、丁基锂、LDA等,优选叔丁醇钾(钠);滴加温度为-5~0℃,升温至40~90,优选60-80℃、反应时间3~5h。
4.根据权利要求1所述的第一种1-苯基环庚烷羧酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤(2)中温度70~120℃,pH为1~2。
5.根据权利要求1所述的第一种1-苯基环庚烷羧酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤(3)中甲醇2~5倍,路易斯酸优选浓硫酸,用量为0.2~0.8倍,反应温度50~66℃。
6.根据权利要求2所述的第二种1-苯基环庚烷羧酸甲酯的合成方法,其特征在于:所述步骤中溶剂为常用的溶剂如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃、甲苯、甲基叔丁基醚等,优选DMF、四氢呋喃;强碱为叔丁醇钾(钠)、钠氢、氨基钠、丁基锂、LDA等,优选叔丁醇钾(钠);滴加温度为-5~0℃,升温至80~90℃、反应时间3~5h。
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