[发明专利]1H‑呋喃并[2,3‑c]吡唑衍生物及其合成方法及应用有效

专利信息
申请号: 201510242475.6 申请日: 2015-05-12
公开(公告)号: CN104910167B 公开(公告)日: 2017-05-03
发明(设计)人: 谢建武;苏晟楠 申请(专利权)人: 浙江师范大学
主分类号: C07D491/048 分类号: C07D491/048;A01N43/90;A01P1/00;A01P3/00;A61P31/04
代理公司: 杭州天勤知识产权代理有限公司33224 代理人: 张勋斌
地址: 321004 *** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 呋喃 吡唑 衍生物 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物,其特征在于,结构如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)中,R为氢、卤素、C1~C5烷基、C1~C5烷氧基或对三氟甲基。

2.根据权利要求1所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物,其特征在于,R为氢、间氯、对溴、对甲基、邻甲氧基、对氟或对三氟甲基。

3.一种如权利要求1或2所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

在碱性化合物催化下,4-烯苯基三氟甲基吡唑啉酮与溴代丙二酸二乙酯在有机溶剂中进行反应,反应完全后经后处理得到所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物;

所述的4-烯苯基三氟甲基吡唑啉酮的结构如式(Ⅱ)所示:

式(Ⅱ)中,R的定义如权利要求1或2所述。

4.根据权利要求3所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成方法,其特征在于,4-烯苯基三氟甲基吡唑啉酮与溴代丙二酸二乙酯的摩尔比为1:0.9~1.1。

5.根据权利要求3所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成方法,其特征在于,反应温度为室温,反应时间为6~12小时。

6.根据权利要求3所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为卤代烃或烃类溶剂。

7.根据权利要求3所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成方法,其特征在于,所述的碱性化合物选自三乙胺、DIPEA、DABCO中的一种。

8.根据权利要求3所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成方法,其特征在于,所述的后处理包括采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行柱层析;

所述的石油醚和乙酸乙酯的体积比为8~5:1。

9.一种如权利要求1或2所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物的应用,其特征在于,所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物在制备抗真菌剂或者抗细菌剂中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述的1H-呋喃并[2,3-c]吡唑衍生物在制备用于抑制苦瓜枯萎病菌、杨树溃疡病菌、小麦赤霉病菌或番茄早疫病菌四种真菌的抗真菌剂中的应用;

或者在制备用于抑制对枯草芽孢杆菌、白色念珠菌、大肠杆菌或金黄色葡萄球菌四种细菌的抗细菌剂中的应用。

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