[发明专利]一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物，同时还涉及一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法。

背景技术

磺酰苯胺类衍生物是一类重要的有机合成中间体，在天然产物、医药生产、有机合成等领域均具有重要的应用价值。现有技术中，已知磺酰苯胺具有除草活性或杀虫活性。如专利CN101111485A公开了一种卤代烷基磺酰苯胺衍生物，其结构式如式IV-1所示：

其中，R¹为氯代C1-C6烷基，R²是氢原子，R3-R8可为氢原子及其他常见基团，A是氧原子或硫原子，W是氧原子或硫原子，X为常见基团。以式IV-1所示化合物作为活性成分的除草剂对于农作物具有极好的广泛适用性、持久性和选择性，且可有效对抗各种杂草。

专利CN101065352A公开了一种用于控制环境中、体内或体外寄生虫的三氟甲磺酸苯胺肟醚化合物，其结构式如式IV-2所示：

其中，R₁-R₄各自独立地选自氢、酰基、硝基、卤代以及其他多种任选取代的部分；R₅为氢，R₆为氢及常见基团任选取代的部分；也就是说，R₆与N原子之间通过醚基相连，在苯环上、三氟甲磺酰胺基与R₄之间的取代位形成肟醚基；该化合物及药学上可接受的盐或其溶剂合物，可用于治疗活体内外寄生虫感染。

由于磺酰苯胺类衍生物在化工、医药领域的广泛应用，其新的类型和合成方法也受到相关领域研究人员的广泛关注。

发明内容

本发明的目的是提供一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物，是一种用途广泛的有机合成中间体。

本发明的第二个目的是提供一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法。

为了实现以上目的，本发明所采用的技术方案是：

一种硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物，其结构式如式I所示：

其中，R₁～R₄各自独立的为氢、卤素、烷基、取代的烷基、硝基、酰基、芳基或烷氧基；R₅为芳基、烷基、取代的烷基或苄基。所述芳基包括苯基、取代的苯基、芳杂环基团；所述芳杂环基团包括单杂芳环基团、稠杂环基团。

优选的，所述酰基为烷酰基。所述烷基、取代的烷基、烷酰基、烷氧基的碳原子数为1～4。

优选的，R₁～R₄各自独立的为氢、卤素、烷基、取代的烷基、苯基、取代的苯基或烷氧基；R₅为芳基、烷基、取代的烷基或苄基。其中所述烷基、取代的烷基、烷氧基的碳原子数为1～4。

优选的，当R₁～R₄均为氢时，R₅为苯基(Ph)、取代的苯基、烷基、取代的烷基或苄基；

当R₁～R₄中任一个为卤素、烷基、取代的烷基、苯基(Ph)、取代的苯基或烷氧基，其余为氢时，R₅为苯基(Ph)、取代的苯基、烷基、取代的烷基或苄基。其中所述烷基、取代的烷基、烷氧基的碳原子数为1～4。进一步的，所述烷基为甲基(Me)、乙基、叔丁基(tBu)；所述取代的烷基为氟取代的烷基，优选三氟甲基；所述烷氧基优选为甲氧基(MeO)。

进一步，当R₅为取代的苯基时，R₅中苯环上的取代基为烷基、烷氧基、卤素、酰基或硝基。所述酰基为烷酰基。其中所述烷基、烷酰基、烷氧基的碳原子数为1～4。进一步的，所述烷基为甲基(Me)、乙基、叔丁基(tBu)；所述烷氧基为甲氧基(MeO)。

上述的硝酮取代的磺酰芳香胺衍生物的制备方法，包括将式II所示的芳香硝酮、式III所示的磺酰叠氮与催化剂、添加剂、溶剂混合后进行胺化反应，即得；

式II中，R₁～R₄与式I中所示相同；式III中，R₅与式I中所示相同。

该制备方法涉及的反应式如下：