[发明专利]一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物、制备方法及应用在审
申请号: | 201510072139.1 | 申请日: | 2015-02-06 |
公开(公告)号: | CN104610124A | 公开(公告)日: | 2015-05-13 |
发明(设计)人: | 杨春龙;赵正;张立志;徐文琴;鲍倩倩;丁伟杰 | 申请(专利权)人: | 南京农业大学 |
主分类号: | C07D207/44 | 分类号: | C07D207/44;A01P3/00 |
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地址: | 210095 江苏省南*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡咯烷 基团 丁酸 衍生物 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物、制备方法及其在防治植物病原真菌方面的应用,具有制备农药杀菌剂的用途。
背景技术
含吡咯烷-2,4-二酮、肼、丁酸等活性基团的化合物往往具有广泛的生物活性,在农药领域的研究和应用越来越受到人们的关注。专利CN101827815A描述了一类用作杀虫剂的螺杂环吡咯烷二酮衍生物。专利CN101863820A描述了一类具有除草活性的3-酰基吡咯烷-2,4-二酮缩氨基脲类化合物。专利CN102388022A公布了一类酰肼化合物和其在害虫控制中的用途。专利CN102860305A公布了一种含2,4-二氯苯氧乙酰基双酰肼类化合物作为杀菌剂的应用。专利CN103183628A介绍了一种含取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物,具有优异的杀菌活性。专利CN103476251A公布了取代的(3R,4R)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯,可作为除草剂和植物生长调节剂。专利CN1616414公布了DL-β-氨基丁酸衍生物,属于植物抗病激活剂。
本发明将吡咯烷-2,4-二酮、肼和丁酸3种活性基团引入到同一化合物结构中,合成了一类结构新颖的衍生物,生物测定发现对植物病原真菌具有显著的杀菌活性。
发明内容
本发明的目的在于,提供一种含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物。
本发明的另一目的在于提供该类含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物的制备方法。
本发明的另一个目的在于提供上述化合物的应用。
本发明的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的含吡咯烷二酮和苯肼基团的丁酸衍生物。
其中,
R1表示氢、C1-6烷基;
R2表示氢、C1-6烷基;
R3表示氢、C1-6酰基;
Y(n)中,n=1-5取代,Y(n)选自下列1-5个基团:氢、X、R、OR,其中X表示卤素;R表示C1-4烷基。
在式(I)中,所述各个基团具有如下所述的优选定义:
R1选自氢、甲基、仲丁基;
R2表示氢、乙基;
R3表示氢、乙酰基、丙酰基;
Y(n)中,n=1-2取代,Y(n)选自下列的1个或2个基团:氢、X、甲基、甲氧基,其中X表示卤素F、Cl、Br。
在式(I)中,所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义:
R1选自氢、甲基、仲丁基;
R2表示氢、乙基;
R3表示氢、乙酰基、丙酰基;
Y(n)中,n=1-2取代,Y(n)选自1个氢、1个X、2个X、1个甲基、2个甲基、1个甲氧基,其中X表示卤素F、Cl、Br。
在式(I)中,所述各个基团具有如下所述的特别优选定义:
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-苯基肼基)丁酸(A1)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(2-氟苯基)肼基)丁酸(A2)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(4-氟苯基)肼基)丁酸(A3)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(2-氯苯基)肼基)丁酸(A4)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(3-氯苯基)肼基)丁酸(A5)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(4-氯苯基)肼基)丁酸(A6)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(4-溴苯基)肼基)丁酸(A7)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(2,4-二氯苯基)肼基)丁酸(A8)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(4-甲基苯基)肼基)丁酸(A9)、
4-(2,4-二氧吡咯烷-3-基亚基)-4-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)丁酸(A10)、
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