[发明专利]一种化学合成4-(3,4-二羟基苯甲酰氧甲基)-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法有效

专利信息
申请号: 201410415034.7 申请日: 2014-08-22
公开(公告)号: CN104262422A 公开(公告)日: 2015-01-07
发明(设计)人: 李玉文 申请(专利权)人: 青岛农业大学
主分类号: C07H15/203 分类号: C07H15/203;C07H1/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 266109 山东省青岛市城*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 化学合成 羟基 苯甲酰氧 甲基 苯基 葡萄 糖苷 方法
【权利要求书】:

1.一种化学合成4-(3,4-二羟基苯甲酰氧甲基)-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法,其步骤如下:

将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖与对羟基苄醇在干燥的偶极非质子溶剂中,在无水碳酸钾和氯化铯促进剂的催化下制得4-羟基甲基苯基- O-β-D-2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷;

将步骤1)得到的4-羟基甲基苯基- O-β-D-2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷与3,4-二乙酰氧基苯甲酰氯在干燥氯代烃类有机溶剂与缚酸剂中反应得到4-(3,4-二乙酰氧基苯甲酰氧甲基)-苯基O-β-D-2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷;

将步骤2)得到的4-(3,4-二乙酰氧基苯甲酰氧甲基)-苯基O-β-D-2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃葡萄糖苷在无水醇类溶剂中于锡类氧化物的催化下脱去糖环及苯环上的乙酰基保护基得到目标产物4-(3,4-二羟基苯甲酰氧甲基)-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

2.根据权利要求1所述的化学4-(3,4-二羟基苯甲酰氧甲基)-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法,其特征是所使用的促进剂是氯化铯。

3.根据权利要求1所述的化学4-(3,4-二羟基苯甲酰氧甲基)-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法,其特征是糖苷化反应中所使用的偶极非质子溶剂为丙酮、N,N-二甲基甲酰胺及二甲基亚砜。

4.根据权利要求1所述的化学4-(3,4-二羟基苯甲酰氧甲基)-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法,其特征是酯化反应中所使用的氯代烃类溶剂是二氯甲烷、氯化苯等,所使用的缚酸剂是三乙胺、碳酸钾等。

5.根据权利要求1所述的化学4-(3,4-二羟基苯甲酰氧甲基)-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法,其特征是脱保护反应中所使用的醇类溶剂是无水甲醇或乙醇,所使用的锡类氧化物催化剂是二丁基氧化锡。

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