[发明专利]一种荧光增红染料及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种荧光增红染料，尤其涉及一种异噁唑取代的苯并噁唑基荧光增红染料、及其制备方法。

背景技术

有机荧光物质是一类具有特殊光学性能的化合物，它们能够吸收特定频率的光，并发射出低频率的荧光释放所吸收的能量，产生鲜艳的颜色。作为重要的精细化学品，有机荧光化合物以其特有的性能在越来越多的领域起着重要的作用，已为众多研究者所重视。其中，荧光增红染料是一种重要的色彩调理剂，可以吸收不可见的紫外光，同时反射出波长在550-650nm范围的更多的可见光，从而使制品显得更红、更亮、更鲜艳，具有增艳的作用，可用于橡胶、塑料、造纸、纺织、涂料等多个领域中。

目前荧光增红染料在橡胶、塑料、造纸、纺织、涂料应用中还没有被完全发掘，然而随着科技的高速发展和合成技术的不断提高，人们对荧光化合物的研究将不断深入，其应用范围也将不断扩大，一批高技术附加值的各种色彩增色染料一定能在橡胶、塑料、造纸、纺织、涂料中得到广泛应用。

CN103242674B公开了一种[O,O]配体二氟化硼荧光染料，以丙酰基茚酮为配体，与硼络合，得到红色荧光染料，在液态和固态下均具有荧光性。其分子结构如(A)所示。

有文献(CA，1974，81(20)，123120u)报道了如(B)所示结构的蒽的衍生物，紫外光照射下发出强的红色荧光，最大发射波长为290-660nm。

有文献(CA，1989，111(26)，2350059a)报道了如(C)所示结构的有机化合物配体与稀土金属螯合物，在紫外光下也呈现出明亮的红色荧光，最大发射波长为619nm。

发明内容

本发明提供了一种新的荧光增红染料及其制备方法。

本发明第一个方面是提供一种荧光增红染料，其包括化合物(I)：

其中，

R₁为C1-C5的烷基；

R₂、R₃独立地选自H、C1-C10的烷基、C6-C15的芳香基、含杂原子的C5-C15杂环、—NR₄R₅，

其中，所述杂原子选自N、O、S、P中的任意一种或几种，更优选为N；

R₄和R₅分别独立地选自C1-C5的烷基、苯基。

在本发明第一方面的一种优选实施例中，R₁优选为C1-C4的烷基，更优选为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基；更优选为选自甲基、乙基、丙基、异丙基，更优选为选自甲基、乙基。

在本发明第一方面的一种优选实施例中，R₄和R₅分别独立地优选为选自甲基、乙基、丙基、苯基。

在本发明第一方面的一种优选实施例中，R₂和R₃可以1个或多个，如1-5个，更优选为1-4个，更优选为1-3个，更优选为1-2个。

R₂和R₃分别独立地优选为选自H、C1-C5的烷基、苯基、萘基、蒽基、咪唑基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、三嗪基、苯并吡啶基、苯并咪唑基、咔唑基中的任意一种或几种。

其中，R₂和R₃分别独立地优选为H。

本发明第二个方面是提供一种制备上述化合物(I)的方法，步骤包括：

步骤1，反应溶剂中，结构式(I-1)、(I-2)的原料，在碱存在下回流反应，

步骤2，将反应溶剂去除，加酸中和，收集固体产物得到化合物(I)。

其中，R₁、R₂、R₃具有本发明第一个方面所定义的相同的含义。

在本发明第二个方面所述的方法中，优选地，所述碱包括碳酸钾、碳酸钠、醋酸钾、醋酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的任意一种或几种，更优选为碳酸钾、碳酸氢钾中的任意一种或几种，更优选为碳酸钾。

在本发明第二个方面所述的方法中，所述反应溶剂优选为至少包括六氢吡啶，更优选地，所述反应溶剂为六氢吡啶。在一个优选实施例中，所述溶剂还可以包括烃类溶剂、卤代烃溶剂、二氧六环、四氢呋喃、酶类溶剂中的任意一种或几种。

在本发明第二个方面所述的方法中，所述回流反应温度优选为80-120℃，更优选为80-100℃，更优选为80-90℃。