[发明专利]一种氨基吡啶类乙酰菊糖及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及日化领域及医药行业，具体是一种氨基吡啶类乙酰菊糖及其制备。

背景技术

菊糖(Inulin)又称为菊粉，是一种生物多糖。由D-呋喃果糖分子以β-(2,1)糖苷键连接生成，每个菊糖分子末尾以α-(1,2)糖苷键连接一个葡萄糖残基，聚合度通常为2-60，平均聚合度为10。

菊糖是一种安全无毒易得的植物多糖，在自然界中广泛存在于一些微生物和真菌体内。但是，菊糖主要还是作为能量储备物质而存在于植物体内，如菊芋、菊苣、婆罗门参、大丽花块茎等。其中，菊芋是菊糖生产的主要原料来源。菊芋俗称洋姜、鬼子姜，原产于北美洲，为多年生草本植物，我国各地普遍栽培，其块茎富含菊糖，总菊糖含量一般为14～l7%，来源丰富，成本较低。

对菊糖的高值化开发利用，将为我们提供大量的功能性产品。同时菊糖的高值化开发，也将提高人们种植海岸带盐生植物菊芋的积极性从而推动海岸带生态环境的修复。目前关于这一可再生资源的利用，相对于其它有较好利用程度的多糖来说，还鲜有报道。

通过对菊糖的抗氧化活性的测定可知，菊糖本身的抗氧化活性较低，不足以开发利用，因此通过其进行适当的化学修饰则是解决该问题行之有效的方法之一。氨基吡啶类化合物是含氨基的，由具有杂环结构的吡啶代替苯环的一类物质，具有更高的生物活性,或更低的毒性,或更高的内吸性和选择性，作为一种重要的化学中间体应用于医药、农药、染料等领域,还可用作药物及分析检测试剂。据文献报道，具有抗氧化活性的含氮化合物主要包括杂环氨基酸、肽、生物碱或有机胺类等物质。目前关于酰化N-三甲基壳聚糖氯化铵和2-吡啶乙酰基-N-三甲基壳聚糖氯化铵对于清除羟自由基能力以及关于6-氨基菊糖的研究均表明，含有机胺类的糖类衍生物在抗氧化活性方面有明显促进作用。

发明内容

本发明目的是提供一种较好抗氧化活性的氨基吡啶类乙酰菊糖及其制备。

为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：

一种氨基吡啶类乙酰菊糖结构式如式（1）所示，

其中，R为含有氨基的吡啶基；平均聚合度n取值范围是10-35。

所述R为2-氨基吡啶基、3-氨基吡啶基、4-氨基吡啶基、2，3-二氨基吡啶基或3，4-二氨基吡啶基。

一种氨基吡啶类乙酰菊糖的制备方法，

将菊糖首先与氯乙酰氯反应，然后再与氨基吡啶类化合物反应，经纯化即得到如式（1）所示的氨基吡啶类乙酰菊糖。

所述氯乙酰氯的摩尔量为菊糖的1-2倍；氨基吡啶与氯乙酰菊糖的摩尔量之比为2-3：1。

所述氨基吡啶类化合物为2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、2，3-二氨基吡啶基或3，4-二氨基吡啶。

所述3.2g菊糖先与4.4mL氯乙酰氯于100mL蒸馏水中在常温下反应24h，反应结束后，减压旋蒸浓缩，然后用丙酮沉淀，冷冻干燥后待用。

所述菊糖首先与氯乙酰氯反应所得的氯乙酰菊糖与氨基吡啶在60℃反应24h，而后直接用丙酮沉淀，经纯化和冷冻干燥后得氨基吡啶类乙酰菊糖。

所述纯化将反应后产物用丙酮析出，然后溶于蒸馏水，再置于透析袋内用蒸馏水透析36h，再冷冻干燥后得到氨基吡啶类乙酰菊糖。

一种氨基吡啶类乙酰菊糖的应用，所述氨基吡啶类乙酰菊糖用于制备抗氧化剂。

本发明所具有的优点：

（1）与菊糖相比本发明化合物在引入较羟基活泼的氯乙酰基后，提高了菊糖的反应活性，可以直接和氨基吡啶反应生成氨基吡啶类乙酰菊糖衍生物。

（2）制备成氨基吡啶类乙酰菊糖后，其生物活性得以提高，例如：抗氧化活性

（3）在合成工艺上本合成方法有以下优点：本发明合成步骤简单、所需设备及原料易得、成本较低、易于推广，而且本产品产率较高，可达50%以上。本发明所得产品可广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。

本研究首先制备得到氯乙酰菊糖，然后利用其结构中的活泼氯与吡啶的取代反应，将氨基吡啶接入菊糖分子中，得到氨基吡啶乙酰菊糖，并且研究了其对羟自由基、DPPH的清除作用。该类衍生物制备简便、条件温和，为糖类抗氧化剂的研制提供了可行思路。

附图说明

图1为菊糖的红外光谱图。