[发明专利]由(R)-6,10-14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮制备的(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮在审

专利信息
申请号: 201380065783.5 申请日: 2013-12-18
公开(公告)号: CN104854068A 公开(公告)日: 2015-08-19
发明(设计)人: 沃纳·邦拉蒂;托马斯·内切尔;乔纳森·艾伦·米德洛克;雷奈·托拜厄斯·史德姆勒;约翰内斯·提斯楚米;格拉尔杜斯·卡雷尔·玛丽亚·韦尔兹尔;安德里亚斯·翰德里克斯·玛丽亚·弗里斯·德 申请(专利权)人: 帝斯曼知识产权资产管理有限公司
主分类号: C07C29/17 分类号: C07C29/17;C07C29/42;C07C41/48;C07C43/303;C07C45/62;C07C45/67;C07D471/04;C07C45/82
代理公司: 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司 11258 代理人: 肖善强
地址: 荷兰*** 国省代码: 荷兰;NL
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摘要:
搜索关键词: 10 14 甲基 十五 制备
【权利要求书】:

1.一种以多步合成的方式由(R)-6,10-14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法,其包括以下步骤:

a)提供(R,E)-6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮和(R,Z)-6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮的混合物;

b)将(R)-6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮的一种异构体从步骤a)的所述混合物分离;

c)在手性铱络合物的存在下使用分子氢进行不对称氢化并且生成(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮;

其中所述步骤a)-c)的顺序为a、b、c。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:在步骤c)之前进行步骤co)

co)形成步骤b)中分离的6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮的所述异构体的缩酮

并且在步骤c)中,6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮的所述缩酮被不对称氢化,并且在所述不对称氢化后,经氢化的缩酮被水解成酮并且生成(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮。

3.根据前述权利要求中任一项所述的方法,其特征在于:步骤c)中的所述不对称氢化在添加剂的存在下进行,所述添加剂选自由有机磺酸、有机磺酸的过渡金属盐、金属醇盐、铝氧烷、烷基铝氧烷和B(R)(3-v)(OZ)v组成的组;

其中v表示0、1、2或3,并且

R表示F、C1-6-烷基、卤代C1-6-烷基、芳基或卤代芳基基团;并且

Z表示C1-6-烷基、卤代C1-6-烷基、芳基或卤代芳基基团。

4.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:步骤c)中的所述不对称氢化在添加剂的存在下进行,所述添加剂选自由如下组成的组:三氟甲磺酸;烷基铝氧烷,特别是甲基铝氧烷、乙基铝氧烷;四烷氧基钛酸酯、B(R)(3-v)(OZ)v;特别是三-异丙基硼酸酯和三乙基硼烷以及BF3、优选地以BF3醚合物的形式的BF3

5.根据前述权利要求中任一项所述的方法,其特征在于:步骤b)中异构体的所述分离通过蒸馏进行。

6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于:所述蒸馏在顺式/反式异构化催化剂的存在下进行。

7.根据前述权利要求1-5中任一项所述的方法,其特征在于:残留异构体通过顺式/反式异构化催化剂而被异构化,并且被添加至由步骤a)提供的异构体的相应混合物中。

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