[发明专利]一种含咔唑基的衍生物及其在有机电致发光器件中的应用有效
申请号: | 201310728615.1 | 申请日: | 2013-12-26 |
公开(公告)号: | CN104650088A | 公开(公告)日: | 2015-05-27 |
发明(设计)人: | 李银奎;汤金明;范洪涛 | 申请(专利权)人: | 北京鼎材科技有限公司 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 无 | 代理人: | 无 |
地址: | 100192 北京市海淀区西小口*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含咔唑基 衍生物 及其 有机 电致发光 器件 中的 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物,及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
电致发光材料和器件经过多年的研究和发展,已经达到了实用化水平,各种材料,例如空穴材料,电子材料,发光材料,显示器件制备技术,已经取得了长足的进展。随着研究工作的深入和实用化过程中对材料的要求,用磷光作为发光材料的优势日益显明。磷光材料的发光效率高于荧光材料3至4倍,对许多要求亮度较高的显示产品来说,用磷光材料是首要选择。器件中的磷光发光层由二类材料共蒸形成,一类是主体材料,占共蒸组分的90%左右,另一类是磷光染料,占共蒸组分的10%左右。传统使用的在磷光主体材料是4,4’-N,N’-二咔唑联苯。该材料有较高的三线态能级,能与磷光染料很好地匹配,但由于该材料分子量较小(分子量484),使得玻璃化温度较低(Tg约1100C或一下),在使用过程容易结晶,形成岛状,引起不亮点,器件寿命变短。对新磷光主体材料的开发和研究工作在不断进行,其中有将吡啶基引入材料结构中的研究专利(申请号200680047266.5,公开号CN101331626A),也有将嘧啶基引入材料结构中的研究专利(申请号200580014777.2,公开号CN1951155A),都不同程度取得较好的改进效果。
因此,基于现有的研究,进一步开发稳定高效的磷光主体材料,从而降低起亮电压,提高器件效率,具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的是提出一种新型的有机化合物,该类化合物可以用于有机电致发光显示领域,特别地,在有机电发光器件中的有机发光功能层中用作磷光主体材料,进而得到驱动电压低,电流效率高、半衰期较长的有机电致发光器件。
本发明提出的化合物含有咪唑并[1,2-a]嘧啶基团和咔唑基团,或含有咪唑并[1,2-a]吡嗪基团和咔唑基团,这类有机化合物具有较高的分子量,有利于化合物玻璃化温度的提高,同时,咪唑并[1,2-a]嘧啶基团或咪唑并[1,2-a]吡嗪基团和咔唑基团可以直接连接形成化合物,也可以通过亚苯基、亚联苯基、三价苯基、三价联苯基等芳基基团,或萘基、芴基等稠环芳基基团相连接,该化合物上的各基团处于非平面状态,使得整个分子在空间立体上形成一定程度上的扭曲,分子的空间立体结构不规整,有利于形成无定型膜,特别是在有咔唑基存在的基础上,本发明引入咪唑并[1,2-a]嘧啶基团或咪唑并[1,2-a]吡嗪基团,有效地调节了材料的三线态能级(T1)。当将本发明的材料作为磷光主体用于电致发光器件的时候,电致发光在启亮电压、亮度、使用寿命等各方面都有明显的改善。
为此,本发明提供了一种具有如式(1)、(2)或(3)所示的结构的含咔唑基的衍生物:
其中:
A和B其中之一为N,另一为CH基团或CH基团中的H被C1-12的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为6-30的杂环芳基、-CF3、-SCH3中的一种取代的基团;
Ar选自单键、亚苯基、三取代苯基、四取代苯基、亚联苯基、三取代联苯基其中之一;
R1和R2分别独立地选自H、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、甲硫基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基;
R3选自H、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族烷基或碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基;
R4选自碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族烷基或碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基;
n是1或2。
进一步的,Ar可直接和咪唑并[1,2-a]嘧啶基团或咪唑并[1,2-a]吡嗪基团连接,或者,当R1或R2为H时,Ar通过R1或R2与咪唑并[1,2-a]嘧啶基团或咪唑并[1,2-a]吡嗪基团相连,也是就说Ar直接连接在R1或R2的位置上;
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