[发明专利]均三唑席夫碱双酰胺衍生物及制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及化学技术领域，具体来说涉及一种均三唑席夫碱双酰胺类化合物、该化合物的制备方法，及在杀虫抑制剂中的用途。

背景技术

酰胺类化合物是一类具有良好生物活性的杂环化合物, 以酰胺环为母体进行结构修饰为新农药创制开辟了新的领域。目前，已有许多商品化的酰胺类农药，如杀虫剂氯虫酰胺、氟虫酰胺等。酰胺类农药具有活性高、对环境友好等特点，在病虫害的综合防治和降低农药对环境污染方面发挥着重要作用。

1998年Ponasik等(Ponasik, J. A.; Conova, S.; Kinghorn, D.; Kinney, W. A.; Rittschof, D.; Ganem, B. Tetrahedron, 1998, 54(25): 6977-6986)合成含吡咯基双酰胺衍生物。生测结果表明目标化合物对金黄色葡萄球菌(. aurous)、大肠埃希菌(E. coli)、铜绿假单胞菌(P. aeruginosa strains)、人白色念珠菌(C. albicans)等具有较好的抑制活性。

2002年Haque等(Haque, T. S.; Tadesse, S.; Marcinkeviciene, J. J. Med. Chem., 2002, 45 (21): 4669~4678)报道合成吡唑双酰胺化合物对幽门螺旋杆菌(H. pylori )的DHOD酶的最低抑制浓度(MIC值)分别为0.125、0.250 μg/mL。

2005年Lahm等(Lahm, G. P.; Selby, T. P.; Freudenberger, J. H.; Stevenson, T. M.; Myers, B. J.; Seburyamo, G.; Smith, B. K.; Flexner, L.; Clark, C. E.; Cordova, D. Insecticidal anthranilic diamides: A new class of potent ryanodine receptor activators [J]. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15(22): 4898-4906)合成一系列新颖的含三氟甲基邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物，这些化合物可以抑制细胞内钙的释放来引发了鱼尼丁受体，对鳞翅目昆虫草地夜蛾(S. frugiperda)、绿棉铃虫(C. Bollworm)、小菜蛾(D. moth)具有很好的抑制活性。

2007年Lahm 等(Lahm, G. P.; Stevenson, T. M.; Selby, T. P.; Freudenberger, J. H.; Cordova, D.; Flexner, L.; Bellin, C.A.; Dubas, C. M.; Smith, B. K.; Hughes, K. A.; Hollingshaus, J. G.; Clark, C. E.; Benner, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17(22): 6274~6279)合成一系列双酰胺类化合物，生物测试活性实验表明该类化合物对鳞翅目类昆虫草地夜蛾(S. frugiperda)、小菜蛾(D. moth)及烟芽夜蛾(H. virescens)有很好杀虫效果。

2008年David 等(David, C. A.; Lahm, G. P.; Smith, B. K.; Barry, J. D.; Clagg, D. G. Bioorg. Med. Chem.,2008, 16 (6): 3163~3170)设计合成高活性含氟吡啶双酰胺类杀虫剂，生物活性测试表明：在250 ×10^-6浓度下该化合物对桃蚜抑制率为100%。