[发明专利]一组3-甲基吡唑化合物

说明书

技术领域

本发明属于农药领域，技术方案涉及一组3-甲基吡唑化合物及其制备方法和以其为活性成分的杀菌剂应用。

背景技术

吡唑类化合物具有高的生物活性，作为农药方面的应用越来越引人注目。例如，日本住友公司开发的内吸性杀菌剂呋吡菌胺、日本三井化学公司开发的吡噻菌胺都是优良的农用杀菌剂。我们对吡唑类化合物结构进行了深入的研究分析，根据生物电等排原理，以1，3-二甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯为母体，分别与不同的亲核试剂反应，合成了系列3-甲基吡唑化合物，生物活性试验结果表明，所制备的化合物具有很好的杀菌、抑菌作用。

发明内容

本发明的目的是提供一组3-甲基吡唑化合物，结构式如式I所示：

其中，X为NH、O或S，R基团选自苯基衍生物、萘基衍生物或杂环基衍生物。

具体的，式I所示化合物为表1中的任意一种。

表1本发明提供的3-甲基吡唑化合物

本发明的再一个目的是提供所述化合物的制备方法如下：

反应方程式：

包括以下步骤：在室温将1，3-二甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯的惰性溶剂溶液滴加入RXH和K₂CO₃的惰性溶剂溶液中，滴加完毕后，升至20～50℃温度下反应，反应完毕后抽滤、去除反应溶剂，经重结晶纯化后即得所述化合物。

具体的，所述RXH选自表2中与化合物编号相对应的任意一种。

表2制备本发明3-甲基吡唑化合物所需RXH

具体的，制备化合物T111021、T111022、T120604和T120605时，RXH分别为2-亚硫基咪唑烷、N-硝基亚氨基咪唑烷、2-巯基-5-氨基3，4-噻二唑和2,5-二氨基3，4-噻二唑，而且1，3-二甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯、RXH和K₂CO₃的摩尔质量比为2：1：2；制备表1中其他化合物时，所述1，3-二甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯、RXH和K₂CO₃的摩尔质量比为1：1：1。

具体的，所述惰性溶剂为乙腈、氯仿或甲苯。

本发明的另一个目的是提供所述3-甲基吡唑化合物为农用杀菌剂应用。

本发明的有益效果是：本发明的3-甲基吡唑化合物可用于防治农业病害，部分化合物具有抑制病原菌生长的活性，并可取得很好的效果。

本发明提供的3-甲基吡唑化合物用于防治农业病害是本发明的重要特征之一。

本发明所述新化合物制备过程中产生的“三废”较少，易于处理，作为杀菌剂农药生产时比较环保。

具体实施方式

本发明通过特定制备和生物活性测定实施例具体的说明本发明所提供3-甲基吡唑化合物的制备和生物活性，所述实施例仅用于具体的说明本发明而非限制本发明。

下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。

下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。

实施例1 化合物T110906的制备

在装配有温度计、搅拌器和冷凝器的100毫升的三口瓶中加入5毫摩尔无水K₂CO₃粉末、5毫摩尔2,6-二甲基苯胺、35毫升氯仿，低温(0±5℃)下缓慢滴加5毫摩尔1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯溶于25毫升氯仿所配成的溶液，滴加完毕，缓慢升温至室温(20±5℃)，并于室温搅拌反应6小时。减压过滤反应混合物，将所得滤液减压脱溶，制得化合物T110906粗品，用乙醇-石油醚(体积比3：1)对化合物T110906粗品重结晶，制得针状白色晶体化合物T110906纯品，收率94％。

实施例2～30 表1中其他29种化合物的制备

具体操作如表3。

表3实施例2～24具体操作

实施例31 实施例1-30所制备化合物的理化参数测定和化学结构鉴定