[发明专利]萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器及基于其的pH计有效
| 申请号： | 201310463739.1 | 申请日： | 2013-09-30 |
| 公开（公告）号： | CN103539790A | 公开（公告）日： | 2014-01-29 |
| 发明（设计）人： | 虞明东;周斌;丁万强 | 申请（专利权）人： | 上海维凯化学品有限公司 |
| 主分类号： | C07D409/12 | 分类号： | C07D409/12;C07D405/12;C07D339/04;G01N21/64 |
| 代理公司： | 上海汉声知识产权代理有限公司 31236 | 代理人： | 牛山;陈少凌 |
| 地址： | 201111 *** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 亚胺 分子 机器 基于 ph | ||
1.一种萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器，其结构式如式(I)所示：
2.一种如权利要求1所述的萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤A、以六氟磷酸四乙腈铜为催化剂，以CH2Cl2为溶剂，等摩尔的双硫键叠氮化合物1萘酰亚胺二苯并24冠8冠醚和化合物3反应，得化合物1-H；
步骤B、将化合物1-H与碘甲烷按摩尔比1：20的比例混合，室温下搅拌，悬蒸出多余的碘甲烷，固体用乙醚洗，得到黄色固体；
步骤C、在CH2Cl2中加入由NH4PF6和二次水配成的饱和溶液，加入所述黄色固体室温搅拌，水相用CH2Cl2萃取，合并有机相并用无水Na2SO4干燥，悬去溶剂，得化合物2-H，即所述萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器。
3.如权利要求2所述的萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器的合成方法，其特征在于，所述双硫键叠氮化合物1是通过如下步骤制备而得的：
步骤A、3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛、1，2-二溴乙烷和碳酸钾按摩尔比1：5：2.5反应，得化合物4；
步骤B、化合物4、NaBH4按摩尔比1：2.5加入到重蒸的THF中，室温搅拌反应，得化合物5；
步骤C、将化合物5、NaI以及NaN3按摩尔比1：0.1：2加入到干燥过的DMF中，升温至80℃反应，得化合物6；
步骤D、将化合物6、硫辛酸、DMAP以及EDC·HCl按摩尔比1：1：1：2.5加入到干燥过的CH2Cl2中，惰性气氛保护常温搅拌反应，即得双硫键叠氮化合物1。
4.如权利要求2所述的萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器的合成方法，其特征在于，所述萘酰亚胺二苯并24冠8冠醚是通过如下方法制备而得的：以CH2Cl2为溶剂，单醛基二苯并24冠8冠醚用NaBH4还原后与化合物7DMAP以及EDC·HCl按摩尔比1：1：1：4在惰性气氛保护下反应，得化合物2，即所述萘酰亚胺二苯并24冠8冠醚。
5.一种如权利要求1所述的萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器在制备可视在线快速监测pH计中的用途，其特征在于，所述萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器吸附在金电极表面形成自组装单分子层，在加入酸或碱的过程中导致所述萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器与金电极上电荷间的转移，从而实现pH值的在线快速监测。
6.一种基于萘酰亚胺分子机器的可视在线快速监测pH计，其特征在于，所述pH计包括金电极以及吸附在金电极表面形成自组装单分子层的萘酰亚胺分子机器；所述萘酰亚胺分子机器为权利要求1所述的萘酰亚胺冠醚的轮烷分子机器。
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