[发明专利]一种N-酰基氨基酸或其盐的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种N-酰基氨基酸表面活性剂的制备方法，具体涉及一种N-脂肪酰基氨基酸或其盐的优化的工业制备方法。

背景技术

N-酰基氨基酸及盐是由氨基酸酰基化得到一类化合物，通常是由脂肪酰氯和氨基酸缩合而成，这类化合物具有良好的表面活性、起泡性能、清洁性能以及温和性，广泛应用于化妆品、个人清洁护理品，同时在其他领域如食品添加剂、金属加工、矿石浮选、石油开采以及农业、生物制品和药物制备领域也有广阔的应用。

N-酰基氨基酸及盐的生产工艺，通常是碱性条件下将脂肪酰氯滴加到氨基酸溶液中缩合反应而制得，溶剂为水或极性有机溶剂的水溶液，如丙酮、甲乙基酮、二氧六环、四氢呋喃等水溶液。合成工艺中酰氯和氨基酸溶液分别为油相和水相，反应过程中需有良好的混合才能有效避免酰氯水解的副反应，从而得到高的转化率。实际上，由于此类反应体系中大量泡沫存在以及反应物特性，往往体系有很高的粘度，这种情况在中性氨基酸反应体系中尤为明显，高的粘度混合效果差导致反应转化率低，又往往通过添加大量的有机溶剂改善两相反应效果，同时消泡降粘以改善反应效果，或利用高能量搅拌器提高反应转化率，这在美国专利US6008390中有所提及。

N-酰基氨基酸及盐生产中混合过程通常使用搅拌器，这种生产方式混合效果不均匀且对高粘度物料适应性差。静态混合器是相对搅拌器而言的，它是一种没有机械运动部分的流体管路结构体，具有分散效果好，结构简单，维修方便等特点。静态混合器在汽液混合、分离、反应工程等应用领域取得了较好的结果，在有机合成领域已有相关报道应用于硝化、中和、聚合等过程。美国专利US6828452132B2提及使用静态混合器解决酰基氨基酸盐生产过程中的泡沫问题，但是仍使用搅拌式反应釜为反应器，同时作为第一步混合器来混合碱液与反应中间体，酰氯与上述物料则在静态或动态混合器中混合。该专利只是提及解决生产过程的泡沫问题，未涉及解决反应均一性问题和提高反应转化率问题，该方法和釜式反应器一样也不便于连续化生产。

发明内容

本发明针对现有的N-酰基氨基酸或其盐生产工艺中存在的反应均一性差、反应体系混合不均匀、换热困难，特别是在反应后期体系粘度高的情况下，转化率不高，难以连续化生产等缺陷，提供一种酰基氨基酸或其盐的制备方法。

为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：

一种N-酰基氨基酸或其盐的制备方法，包括脂肪酰氯和氨基酸在碱性条件下进行酰胺化反应，其特征在于，所述的酰胺化反应中，反应物脂肪酰氯、氨基酸和碱在静态混合器中混合反应。

本发明采用工业上常用的肖顿-鲍曼（Schotten-Baunmann）缩合法，在碱性条件下，脂肪酰氯和氨基酸反应制得N-酰基氨基酸盐，加酸中和后可得到N-酰基氨基酸。所述的方法适用于各种脂肪酰氯和不同氨基酸在碱性条件下N-酰基氨基酸或其盐的制备。

所述的脂肪酰氯碳链长度为C6-C22，或是它们的任意的混合物。脂肪酰氯可由脂肪酸按公知的方法制备得到，脂肪酸的碳链长度为6-22，其中取代基包括线性或支链化烷基，饱和或含有一重或多重双键，可以采用单一脂肪酸或混合脂肪酸制备得到所述的脂肪酰氯。所述的脂肪酸包括但不限于，C6-C22饱和脂肪酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、异辛酸、异硬脂酸、椰油酸、棕榈油酸、豆油酸、芥酸等，优选C8-C22脂肪酸，更优选为C8-C18脂肪酸。

本发明所述的氨基酸指肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、蛋氨酸、甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬氨酸或谷氨酸。

脂肪酰氯和氨基酸需在碱性条件下进行酰胺化反应，提及的碱性条件指pH不小于7，优选条件不小于8。将碱加入反应体系中作为pH调节剂提供碱性条件，所述的碱选自碱金属氢氧化物、碱金属盐或铵盐，包括但不限于氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铵、氢氧化铵，优选为氢氧化钠、氢氧化钾。

有关脂肪酰氯和氨基酸缩合反应条件，在公开文献多有报道，脂肪酰氯和氨基酸的摩尔比为0.7~1.2：1，反应温度0~35℃，反应pH值控制在8-13。具体可参见US20100273879A1、US6060613A、EP0857717A1等。

本发明方法可以采用间歇式反应工艺，也可以采用连续反应工艺。