[发明专利]一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及精细化工领域，特别是涉及一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺及其用途。

背景技术

目前公开的N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯的合成技术有：1、US3334126A，EP0090263A分别公开了以N-甲基-3-甲基苯胺同硫光气反应生成活性中间体，该中间体再和2-萘酚反应；或者2-萘酚同硫光气反应生成活性中间体，该中间体再和N-甲基-3-甲基苯胺反应得到产品。该工艺使用有毒有害的硫光气，目前硫光气在中国生产、运输和使用都实施严格管控，限制了该技术的工业化生产；2、An alternative method for tolnaftate，Ayyangar，N.R.et al，Organic Preparations and Procedures International，22(1)，128-30；1990，该文献报道N-甲基-3-甲基苯胺同二硫化碳反应，通入氯气生成活性中间体，该活性中间体再和2-萘酚反应得到目标产物；该技术使用了剧毒的氯气，给生产带来严重环保及安全问题。

现有技术中都不可避免的使用了硫光气或氯气，这些试剂都属于国家强制管控的，生产、运输和使用都涉及到严重的安全及环保问题。

发明内容

为解决现有技术中存在的问题，本发明的第一目的在于提供了一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺，该化合物为新化合物。

本发明的第二目的在于提供一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺的制备方法，该制备方法简单，节约成本，方便易操作，特别适合工业化生产。

本发明的第三目的在于提供一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺在用于制备如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯的用途。

本发明的第四目的在于提供一种如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯的制备方法。

本发明提供了一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺，其分子式为C₉H₁₁NS，分子量为165.05。

本发明提供了一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺，具有以下有益效果：

1.本发明可以避免使用有毒有害的硫光气及氯气合成如式E所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲酸-2-萘酯；

2.本发明中如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺在美国化学文摘CA中没有相关报道。

本发明还提供了一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：

1)制备如式B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)甲酰胺

取如式A所示的化合物N-甲基-3-甲基苯胺，加入甲酸进行N甲酰化反应，制得如式B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)甲酰胺；

2)制备如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺

取如式B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)甲酰胺，加入甲苯，搅拌下加入五硫化二磷，升温至30℃～115℃反应，完毕后，过滤，甲苯洗涤滤饼，合并有机相，水洗至中性，有机相减压浓缩，制得如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺。

优选地，所述步骤1)中，取如式A所示的化合物N-甲基-3-甲基苯胺，加入活性锌粉，搅拌下滴加甲酸，控制温度低于50℃，滴加完毕后，升温至60℃～105℃反应，完毕后降至室温，加入二氯甲烷，过滤固体，二氯甲烷洗，合并有机相，有机相依次用水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗，饱和氯化钠溶液水洗，减压浓缩溶剂，制得如式B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)甲酰胺。再优选地，所述滴加完毕后，升温至回流反应。

优选地，所述步骤1)中，取如式A所示的化合物N-甲基-3-甲基苯胺，加入甲苯，搅拌，常温滴加甲酸，滴加完毕后，升温至60℃～110℃反应，完毕后降至室温，水洗至中性，回收溶剂，制得如式B所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)甲酰胺。再优选地，所述滴加完毕后，升温至回流反应。

本发明还提供了一种如式C所示的化合物N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰胺的制备方法，具有以下有益效果：