[发明专利]一种以三吡啶基苯为核的化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201310329651.0 | 申请日: | 2013-07-31 |
公开(公告)号: | CN103396355A | 公开(公告)日: | 2013-11-20 |
发明(设计)人: | 苏仕健;陈东成 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D213/06 | 分类号: | C07D213/06;C07D213/127;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 裘晖 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡啶 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种以三吡啶基苯为核的化合物,其特征在于具有如下化学结构:
其中Ar为或的氮杂环;
Ar在其任意位置与相邻的苯环在任意位置以共价键相连,中心的苯环在其1,3,5位分别与三个吡啶环在任意位置以共价键相连。
2.根据权利要求1所述的以三吡啶基苯为核的化合物,其特征在于:所述的吡啶环与相邻的两个苯环在其间位以共价键相连,其化学结构包括以下四种异构体:
其中Ar为或的氮杂环。
3.根据权利要求1所述的以三吡啶基苯为核的化合物,其特征在于:所述的Ar的任意位置与相邻的苯环的间位以共价键相连,其化学结构如下:
其中为吡啶环,Ar为或的氮杂环。
4.一种根据权利要求1~3任一项所述的以三吡啶基苯为核的化合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:合成卤素取代的吡啶衍生物,与苯三硼酸酯在催化剂的存在下通过SUZUKI偶联反应,制备得到以三吡啶基苯为核的化合物;
或包括以下步骤:通过SUZUKI偶联反应合成卤代三吡啶基苯衍生物,在催化剂的存在下与氮杂环取代的苯硼酸酯通过SUZUKI偶联反应,制备得到以三吡啶基苯为核的化合物。
5.根据权利4所述的以三吡啶基苯为核的化合物的制备方法,其特征在于:具体包含方法A:
(1)把吡啶基苯硼酸酯、卤代吡啶、催化剂、碱溶于溶剂中,加热反应,得到卤代吡啶衍生物;
(2)把卤代吡啶衍生物、苯三硼酸酯、催化剂、碱溶于溶剂中,加热反应,得到以三吡啶基苯为核的化合物;
或具体包含方法B:
(1)将苯三硼酸酯、卤代吡啶、催化剂、碱溶于溶剂中,加热反应,得到卤代三吡啶基苯衍生物;
(2)把卤代三吡啶基苯衍生物、吡啶基苯硼酸酯、催化剂、碱溶于溶剂中,加热反应,得到以三吡啶基苯为核的化合物。
6.根据权利5所述的以三吡啶基苯为核的化合物的制备方法,其特征在于:所述方法A步骤(1)中所用吡啶基苯硼酸酯、卤代吡啶、催化剂、碱的摩尔比为1:(1.2~2):(0.02~0.05):(3~6);所述方法A步骤(2)中所用卤代吡啶衍生物、苯三硼酸酯、催化剂和碱的摩尔比为1:(3~4):(0.06~0.1):(30~60)。
7.根据权利5所述的以三吡啶基苯为核的化合物的制备方法,其特征在于:所述方法B步骤(1)中所用苯三硼酸酯、卤代吡啶、催化剂和碱的摩尔比为1:(3~4):(0.15~0.2):(20~40);所述方法B步骤(2)中所用卤代三吡啶基苯衍生物、吡啶基苯硼酸酯、催化剂和碱的摩尔比为(3~4):1:(0.15~0.2):(20~40)。
8.根据权利5所述的以三吡啶基苯为核的化合物的制备方法,其特征在于:所述的吡啶基苯硼酸酯指3-(2-吡啶基)苯硼酸酯、3-(3-吡啶基)苯硼酸酯和3-(4-吡啶基)苯硼酸酯中的至少一种;所述的卤代吡啶指2,6-二溴吡啶、3,5-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶中的至少一种。
9.根据权利5所述的以三吡啶基苯为核的化合物的制备方法,其特征在于:所述的催化剂指四(三苯基磷)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯和三环己基磷中的至少一种;所述的碱指碳酸钾和磷酸钾中的至少一种;所述的溶剂指甲苯、乙醇和1,4-二氧六环中的至少一种。
10.根据权利要求1~3任一项所述的以三吡啶基苯为核的化合物在有机电致发光二极管中的应用。
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