[发明专利]二取代的苝-3,4-二羧酸单酰亚胺衍生物及其合成

说明书

技术领域

本发明属于有机染料技术领域，特别涉及二取代的苝-3,4-二羧酸单酰亚胺衍生物及其合成方法。

背景技术

苝类衍生物因其高度的化学和光稳定性而被应用于染料领域，其中应用最为广泛的是苝类的四羧酸二酰亚胺衍生物，但是其溶解性较差，因此限制了其应用。

发明内容

本发明的目的就是为了克服上述背景技术的不足，而合成一类二取代的苝-3,4-二羧酸单酰亚胺衍生物。

本发明所涉及的二取代的苝-3,4-二羧酸单酰亚胺衍生物，其结构通式为：

结构式中R代表：H，OCH₃，N(CH₃)₂，N(Ph)₂。

上述二取代的苝-3,4-二羧酸单酰亚胺衍生物的合成方法如下：

将苯硼酸或其衍生物与1,9-二溴-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺在三颈玻璃瓶中混合，前者摩尔量是后者的2～4倍，然后加入四（三苯基膦）钯，其摩尔量是苯硼酸或其衍生物的0.1～0.3倍，以四氢呋喃为溶剂，其体积是苯硼酸或其衍生物的50～150倍，搅拌上述溶液后加入无机弱碱，无机弱碱是碳酸钾、碳酸钠或是两者的混合物，其摩尔量是苯硼酸或其衍生物的3～5倍，回流反应10小时后结束，减压旋干得到粗产物，以苯为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离得到纯净的产物，真空干燥即可得到二取代的苝-3,4-二羧酸单酰亚胺衍生物。

反应方程式：

结构式中R代表：H，OCH₃，N(CH₃)₂，N(Ph)₂。

本发明所涉及的二取代的苝-3,4-二羧酸单酰亚胺衍生物，因增加了二个取代基，使其在有机溶剂中具有良好的溶解性，可广泛应用于染料领域。

附图说明

图1.本发明实施例1中的1,9-二苯基-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺的¹H核磁共振谱图；

图2.本发明实施例2中的1,9-二（4-甲氧基苯基）-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺的¹H核磁共振谱图；

图3本发明实施例3中的1,9-二[4-(二甲基氨基)苯基]-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺的¹H核磁共振谱图；

图4.本发明实施例4中的1,9-二[4-(二苯基胺基)苯基]-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺的¹H核磁共振谱图。

具体实施方式

下面结合实施例和附图进一步说明本发明：

实施例1

1,9-二苯基-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺的合成

将苯硼酸（1g，8.20mmol）与1,9-二溴-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺（1.62g，2.73mmol）在三颈玻璃瓶中混合，然后加入四（三苯基膦）钯（1.90g，1.64mmol），以100ml四氢呋喃为溶剂，搅拌上述溶液后加入碳酸钾（4.53g，32.8mmol），回流反应10小时后结束，减压旋干得到粗产物，以苯为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离得到纯净的产物，真空干燥即可得到1,9-二苯基-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺；产率70%，熔点：226-227℃；其¹H核磁共振谱图如图1所示，¹H-NMR(D₁-CDCl₃,500MHz)δ(ppm):8.577-8.448(m,1H,Ar-H),8.320-8.230(m,1H,Ar-H),8.156-8.125(t,2H,Ar-H),8.070-7.839(m,3H,Ar-H),7.718-7.383(m,11H,Ar-H),3.942-3.901(m,2H,N-CH₂),1.656-1.643(m,2H,R-CH₂),1.450-1.253(m,10H,R-CH₂),0.939-0.918(m,3H,R-CH₃)；

称取实施例1中的1,9-二苯基-N-（正辛基）-苝-3,4-二羧酸单酰亚胺50mg放入试管中，加入3ml二氯甲烷完全溶解，其溶液呈透明橘黄色。

实施例2