[发明专利]醇溶性共轭有机小分子太阳能电池阴极界面材料及其制法和用途无效
申请号: | 201310264027.7 | 申请日: | 2013-06-27 |
公开(公告)号: | CN103396321A | 公开(公告)日: | 2013-11-20 |
发明(设计)人: | 方俊锋;张文俊;吴玉雷;张曲;闵超;李晓冬;刘菁 | 申请(专利权)人: | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 |
主分类号: | C07C211/31 | 分类号: | C07C211/31;C07C209/68;C07D285/14;C07D417/14;C07F5/04;H01L51/46 |
代理公司: | 上海一平知识产权代理有限公司 31266 | 代理人: | 祝莲君;雷芳 |
地址: | 315201 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 醇溶性 共轭 有机 分子 太阳能电池 阴极 界面 材料 及其 制法 用途 | ||
技术领域
本发明属于太阳能电池材料技术领域,涉及一种有机太阳能电池界面材料的制备方法和应用,更具体的是一种醇溶性共轭有机小分子太阳能电池阴极界面材料的制备方法和应用。
背景技术
有机太阳能电池是一种新型的太阳能电池,具有化学结构多样性,可卷对卷大面积生产,柔性,轻薄和成本相对低廉等优势,是当前新型太阳能电池研究领域最富活力和生机的前沿课题之一,具有重要的发展和应用前景。
太阳能电池具有三明治的结构,即电极和活性层。在电极和活性层之间加入界面层,可以使电极与活性层之间具有好的欧姆接触,减小接触电阻和增强载流子的收集。通过在活性层和阴极间加入低功函金属、金属氧化物或盐作为阴极界面材料,能够得到较高性能的电池,甚至能够用高功函的金属作为阴极材料,提高器件的稳定性。但是这些阴极界面材料通常需要真空蒸镀,而这会增加器件的制作成本,不利于制备大面积的柔性器件。醇溶性有机材料一般具有氮或氧等杂原子,能够形成界面偶极,降低电极表面的功函,降低接触电阻,提高有机太阳能电池的效率的同时能够增加器件的稳定性;同时醇溶性的有机材料能够通过旋涂等溶液处理方法加工,降低器件的制备成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的能够用于制备有机太阳能电池界面的材料。
本发明的第一方面,提供了一种如式I所示的化合物:
式中,
R1选自下组:取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30杂芳基;
R2选自下组:取代或未取代的C1~C20烷基,取代或未取代的C3~C20环烷基。
在另一优选例中,R1选自下组:
其中,R为取代或未取代的C1-C12烷基。
在另一优选例中,R2选自下组:取代或未取代的C1~C20的直链烷基。
在另一优选例中,R2选自下组:取代或未取代的C1~C11的直链烷基。
本发明的第二方面,提供了一种如本发明第一方面所述的化合物的制备方法,所述方法包括步骤:
(ii)在惰性溶剂中,将式Ia化合物和式Ib化合物反应,得到式I化合物
上述各式中:
R1、R2的定义如上所述;
X为离去基团,较佳地选自下组:Br、I、和OTf;
Y为离去基团,较佳地选自下组:卤素、硼酸基、C1~C10的硼酸酯基,或-Sn(R4)3;
上述各式中,R4为取代或未取代的C1~C20的烷基。
在另一优选例中,所述的Y选自下组:或
在另一优选例中,所述的惰性溶剂选自下组:水、乙醇、甲苯、和四氢呋喃。
在另一优选例中,所述的反应在催化剂和/或碱存在下进行。
在另一优选例中,所述的反应在100-120℃或回流温度下进行。
在另一优选例中,所述的反应时间为6~48小时。
在另一优选例中,所述的催化剂的用量为式Ib化合物摩尔量的0.5%~5%。
在另一优选例中,所述的式Ia化合物通过以下步骤(i)制备:
(i)在惰性溶剂中,用式Id化合物和式Ic化合物或其盐反应,得到式Ia化合物:
上述各式中:
R1、R2、X、Y的定义如上所述。
在另一优选例中,所述的惰性溶剂选自下组:水、乙醇、甲苯、和四氢呋喃。
在另一优选例中,所述步骤(i)在碱存在下进行。
在另一优选例中,所述碱包括:碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氟化钾,或其组合。
在另一优选例中,所述式Id化合物与式Ic化合物的摩尔比为1.0:3.0~1.0:10.0。
在另一优选例中,所述的式Ia化合物具有如下结构:
在另一优选例中,所述式a1化合物通过以下方法制备:
(ia)在惰性溶剂中,用式Ia化合物和异丙醇频那醇硼酸酯反应,得到式a1化合物;
式中,各基团的定义如上所述,且Y不为
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