[发明专利]一种含芳基甲氧基丙烯酸酯的氯代吡唑类化合物、制备方法及用途无效
申请号: | 201310232230.6 | 申请日: | 2013-06-13 |
公开(公告)号: | CN103275009A | 公开(公告)日: | 2013-09-04 |
发明(设计)人: | 李壹;刘媛媛;陈南青;汪开银;卜菁;熊晓辉;韦萍;李杰 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07D231/22 | 分类号: | C07D231/22;A01N43/56;A01P3/00 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含芳基甲氧基 丙烯酸酯 吡唑 化合物 制备 方法 用途 | ||
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域。具体涉及一种含芳基甲氧基丙烯酸酯的氯代吡唑类化合物、制备方法,以及这类化合物在杀菌剂方面的应用。
技术背景
研制高效、低毒、环境友好的新农药是二十一世纪社会持续发展的重要问题。而寻找作用机制新颖、独特的先导物,不仅是获得具有自主知识产权新农药的有效途径,也是解决病虫害抗药性问题的关键所在。
巴斯夫公司开发的唑菌胺酯是芳基吡唑甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的代表,几乎对所有类型的真菌病原体都有良好的活性,并能有效地防治对其它杀菌剂产生抗性的病原菌系列(US5869517、US6054952、CN1154692和CN1308065),其N-芳基-3-氧代吡唑结构被证实是具有优秀生物活性的合成片段,具有杀菌、杀虫、除草等活性。我们已报道了一系列具有杀菌活性的吡唑氧乙酸类(专利CN101284815和文献J.Heterocyclic Chem.2010,47,897)、吡唑氧乙酰噻唑硫酮类(专利CN102093344和文献J.Heterocyclic Chem.2012,49,1370)、吡唑葡萄糖苷类(HeIv.Chim.Acta2012,95,1645)和吡唑苯甲酰氧类(CN102993099)化合物。此外,4-卤代-3-氧代吡唑也被证实是具有高生物活性的合成片段,在医药、农药领域有很广泛的应用(WO2009012998)。
从新农药的发展方向出发,以活性基团拼接原理为指导思想,将甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂肟菌酯、嘧菌酯、烯肟菌胺等的毒杀基团、卤素等引入唑菌胺酯的N-芳基-3-氧代吡唑结构,设计并合成了一种含芳基甲氧基丙烯酸酯的氯代吡唑类化合物。通过对该类化合物进行杀菌活性测试,发现该类化合物具有较好的杀菌活性,有望开发成为新农药品种。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就具有杀菌活性的新型含芳基甲氧基丙烯酸酯的氯代吡唑类化合物,并提供一种该化合物的制备方法。
本发明的技术方案如下:
本发明提供一种含芳基甲氧基丙烯酸酯的氯代吡唑类化合物,如通式I所示:
其中,R(n)中n=1-5取代,R(n)分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基,其中所述的卤代基中的卤素选自氟、氯、溴或碘中的一种或几种;Q选自以下基团之一:
可以用下表1中列出的化合物来说明本发明,但并不限定本发明。
表1
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