[发明专利]高纯度巯基硅烷化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种高纯度巯基硅烷化合物的制备方法。具体地，该巯基硅烷化合物的制备方法，是在水、碳酸氢钠和/或碳酸氢钾、及相转移催化剂的存在下，使卤代有机硅化合物与碱性硫氢化物反应的方法。

背景技术

巯基硅烷化合物是一直以来人们所周知的工业上的优异化合物，特别是该化合物与具有不饱和键的合成橡胶或天然橡胶等反应，或与混合在该橡胶中的二氧化硅、粘土、滑石或表面改性炭黑等填充剂进行反应，来改善该橡胶复合物的橡胶特性。

一直以来，人们均在研究巯基硅烷化合物的制备方法。但是，在使用现有的方法时，产生不希望的副产物等，无法高纯度地制备巯基硅烷化合物（参照专利文献1～3）。

在专利文献1中，使卤代烷氧基硅烷化合物与硫化氢、氨或胺反应，在高压下得到巯基硅烷化合物，但实际上巯基硅烷化合物的收率低。

在专利文献2中，利用醇钠和硫化氢得到硫氢化钠后，使其与卤代烷氧基硅烷化合物反应，但巯基硅烷化合物的收率低。

在专利文献3中，在相转移催化剂的存在下，在水相中使硫氢化钠与作为油相的卤代烷氧基硅烷化合物反应，但是由于卤代烷氧基硅烷化合物发生高分子量化，因此实际的收率低。另外，在所使用的卤代烷氧基硅烷化合物的耐水性差的情况下，高分子量化变得更加剧烈。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭51-125207

专利文献2：英国特许公报GBP-1102251

专利文献3：日本特表2005-535721

发明内容

在如上所述的现有技术中，由于卤代烷氧基硅烷化合物的缩合导致高分子量化等，得不到高纯度的巯基硅烷化合物。本发明的技术问题是提供一种高纯度巯基硅烷化合物的制备方法，该方法抑制因卤代烷氧基硅烷化合物的缩合等不令人满意的副反应而产生的副产物。

本发明人等为了解决上述技术问题，反复进行了潜心研究，结果发现了一种通式（VI）所示的巯基硅烷化合物的制备方法，该方法包括如下工序：在水、通式（V）所示的金属盐及相转移催化剂的存在下，使通式（I）所示的含有卤素的有机硅化合物与通式（IV）所示的碱性硫氢化物进行反应，进而完成了本发明。

（化学式1）

Y–R¹–X…（I）

式（I）中，R¹为碳原子数1～10的二元烷基或苯基；Y为通式（II）、通式（III）或可用碳原子数1～8的一元烷基取代的杂氮硅三环基（N≡(CH₂CH₂O)₃Si－）；X为卤素原子；

（化学式2）

式（II）中，R²、R³、R⁴各自相同或不同地为碳原子数1～18的一元烷基、碳原子数1～18的一元烷氧基、OH基或以C_nH_2n-1O－((CH₂)_mO)_r所示的聚亚烷基二醇单烷基醚基，其中n为1～18、m为1～6、r为1～18；R²、R³、R⁴中的至少一个为烷氧基、OH基或聚亚烷基二醇单烷基醚基；

（化学式3）

式（III）中，R⁵为碳原子数1～18的一元烷氧基、OH基或以C_nH_2n-1O－((CH₂)_mO)_r所示的聚亚烷基二醇单烷基醚基，其中n为1～18、m为1～6、r为1～18；R⁶、R⁷相互相同或不同地为碳原子数1～8的二元烷基；W为－C(＝O)－、－O－、－NR⁸－、－CR⁹R¹⁰－；R⁸、R⁹、R¹⁰为碳原子数1～18的烷基或氢；

（化学式4）

MeSH…（IV）

式（IV）中，Me为Na、K、NH₄中的任意一种；

（化学式5）

MeHCO₃…（V）

式（V）中，Me为Na或K；

（化学式6）