[发明专利]新型氨基磺酰脲类化合物无效
申请号: | 201310086748.3 | 申请日: | 2013-03-04 |
公开(公告)号: | CN103288750A | 公开(公告)日: | 2013-09-11 |
发明(设计)人: | 凌岗;何建玲;殷亚林;刘晓智;陈玉;王晓飞 | 申请(专利权)人: | 盐城工学院 |
主分类号: | C07D239/52 | 分类号: | C07D239/52;C07D251/46;C07D251/16;C07D251/42;C07D251/50;C07D251/52;C07D239/42;A01N47/36;A01P13/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 224051*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 新型 氨基 磺酰脲类 化合物 | ||
技术领域
本发明涉及氨基磺酰脲类化合物,具体说涉及具有高效除草活性的氨基磺酰脲类化合物、制备方法及其在农业上作为除草剂防治杂草的用途。
背景技术
本发明发现了新的氨基磺酰脲类化合物,这些化合物具有高效的除草活性、高选择性和对具农业价值的作物的低毒性。
发明内容
本发明的目标是以下式(I)的氨基磺酰脲类化合物:
其中:
R1表示卤原子;
R3表示氢原子;C1-C4直链、支链烷基或环烷基;
R2表示C1-C4直链或支链烷氧基;C1-C4直链或支链取代的胺基;C1-C4直链或支链卤原子取代的烷基、卤原子、C1-C4直链或支链烷硫基;
Z表示CH或氮原子;
除草活性值得关注的通式(I)的氨基磺酰脲类化合物的具体实例是:
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)脲(化合物1)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲(化合物2)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-甲基)脲(化合物3)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲基-均三嗪-2-基)脲(化合物4)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)脲(化合物5)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-氯-1,3,5-三嗪-2-环丙基)脲(化合物6)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4-甲氧基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪-2-环丙基)脲(化合物7)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-环丙基)脲(化合物8)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-(4,6-二乙氧基-1,3,5-三嗪-2-环丙基)脲(化合物9)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-[4-(N,N-二乙氨基)-6-氯-1,3,5-三嗪-2-环丙基]脲(化合物10)
1-(N-异丙基-4-氟苯基氨基磺酰基)-3-[4-(N,N-二乙氨基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪-2-环丙基]脲(化合物11)
本发明通式(I)的氨基磺酰脲类化合物具有酸性,所以,它们能与碱性物质如碱金属、碱土金属、胺及其他有机碱生成盐和季铵盐。盐形式的通式(I)的氨基磺酰脲类化合物也包含在本发明的范围内,构成本发明的另一个目标。
本发明的另一个目标是制备通式(I)的氨基磺酰脲类化合物的方法,通式(I)的化合物可以通过以下的方法得到:
在有或者没有碱及惰性有机溶剂的存在下,将通式(IV)的卤磺酰脲与通式(V)的苯胺反应:
其中:
R1表示卤原子;
R3表示氢原子;C1-C4直链、支链烷基或环烷基;
R2表示C1-C4直链或支链烷氧基;C1-C4直链或支链取代的胺基;C1-C4直链或支链卤原子取代的烷基、卤原子、C1-C4直链或支链烷硫基;
Z表示CH或氮原子;
上述步骤中所使用的惰性有机溶剂是芳香烃(如甲苯、二甲苯、苯等)、卤代烃(如氯苯、二氯甲烷、氯仿等等)以及醚类化合物(如乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲基叔丁基醚等);所使用的碱为有机碱(三乙胺、吡啶等)或无机碱(碳酸钠、碳酸钾等)。
上述反应温度可在-70度至所使用的溶剂沸点下进行,优选-10到30度之间。
通式(IV)的卤磺酰脲与通式(V)的苯胺是本领域中已知的化合物。
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