[发明专利]一种橙酮类化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种橙酮类化合物及其制备方法与应用。    

背景技术

蔷薇属植物是世界上最重要的观赏植物类群之一。蔷薇属的有些种类如中国玫瑰、突蕨蔷薇和百叶蔷薇是有名观赏花卉和香料植物，因其可用以提取玫瑰油或作为观赏花卉，具备较高的商业价值，现已在云南省的多个地区广泛种植。同时，其花瓣和花蕾也可作为食物，或作为药物用于治疗腹痛、腹泻和妇科疾病，以往的植物化学成分的研究表明单宁酸、黄酮类及萜类是从蔷薇属植物分离出来的主要化学成分。黄酮是一类自然界中广泛存在的生物活性物质，由于植物中黄酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；橙酮属于稀有黄酮类化合物，由于其显著的生物活性，无论是天然存在的，还是人工合成得到的橙酮类化合物，都引起了化学家的广泛关注。因此，深入研究蔷薇属植物中橙酮的类型，对提升蔷薇属植物的利用价值更具深远意义。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种橙酮类化合物；第二目的在于提供该化合物的制备方法；第三目的在于提供该化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述的橙酮类化合物是从玫瑰花中分离得到的，其分子式为C₁₇H₁₄O₅，结构式为：

该化合物命名为：5-羟基-6，4′-甲氧基橙酮（5-hydroxy-6，4′- methoxyaurone）。

本发明的第二目的是这样实现的，所述的橙酮类化合物制备方法包括原料处理、超声提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离、凝胶柱层析，具体为：

A、原料处理：取原料玫瑰花，粗粉碎过20~40目筛；

B、超声提取：以60~80%的乙醇为溶剂，超声提取2~4次，每次4~8h，将提取液合并、过滤，减压浓缩成浸膏；

C、硅胶柱层析：将浸膏用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解，用浸膏重量1~3倍的80-100目硅胶拌样后上硅胶柱，以体积配比为20:1~10:10的氯仿-甲醇溶液梯度洗涤，分别收集各部分的洗脱液并浓缩，用TLC监测合并相同的部分；

D、高压液相色谱分离：取体积配比9:1部分的洗脱液，以45~50%的甲醇为流动相，以规格为21.2mm×250mm、7μm的C₁₈制备柱为固定相，流速为12ml/min，紫外检测器检测波长为254nm，每次进样200μL，收集35.8min的色谱峰，多次累加后蒸干，得到本发明化合物的粗品；

E、凝胶柱层析：粗品用重量比1~2倍量的纯甲醇溶解后上Sephadex LH-20凝胶柱，用纯甲醇进行洗脱，分瓶收集，洗脱流出液的0.8-0.9 L部分浓缩即为所述的橙酮类化合物。

以上述方法制备的橙酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：

本发明化合物为黄色胶状物，紫外光谱（溶剂为甲醇），UV (MeOH), l_max (log e)370 (3.92), 309 (3.68), 250 (3.56), 230 (4.18)nm；红外光谱（溴化钾压片）_max 3354, 2962, 2907, 1679, 1615, 1542, 1482, 1262, 1148, 1056, 876, 753 cm^-1；高分辨质谱给出准分子离子峰m/z 321.0733  [M+Na]⁺ (C₁₇H₁₄NaO₅计算值321.0739)。结合¹H和¹³C NMR谱给出一个分子式C₁₇H₁₄O₅，不饱和度为11。